氮杂环丙烷作为一类重要的杂环结构,广泛应用于有机化学中。以其为骨架的天然产物和生物活性分子在医药领域也有一定的应用价值。因此,如何构建以氮杂环丙烷为骨架的化合物一直是有机化学和药物化学的热点研究方向之一。氮杂环丙烷的合成途径主要包括:烯烃与乃春的加成反应,亚胺与卡宾的加成反应,分子内取代的氮杂环丙烷化反应以及氮杂环丙烯的加成反应等。尽管已取得了很大的进展,但探索高效构建氮杂环丙烷衍生物的新方法仍具有重要的理论意义和潜在的应用价值。本文以环状亚胺和β-酮酸为底物,在碘化钾及叔丁基过氧化氢作用下经Mannich反应和碳氢胺化反应,一锅多步成功构建了高立体选择性的氮杂环丙烷衍生物。通过对反应条件的优化,最终以中等到较高的收率(46–78%)和优异的非对映选择性合成了氮杂环丙烷衍生物。在此基础上,我们还研究了手性氮杂环丙烷衍生物的合成,以双噁唑啉配体Ph-Box和碘化亚铜作为催化体系,最终以中等到较高的收率(46–81%)和较高的对映选择性(80–87%)获得了手性目标产物,并通过重结晶获得了模板反应产物的高光学纯异构体(ee>99.9%),并通过X-单晶衍射分析确定了其绝对构型。