八角茴香(Illicium verum Hook.f.)是木兰科八角属植物，是我国南方重要的“药食同源”的经济树种。八角中所含脂溶性组分主要为茴香脑(Anethole)，所含水溶性组分主要为莽草酸(Shikimic Acid)，它们均属重要的可再生生物质资源。茴香脑被大量的应用于香料工业中合成大茴香醛、大茴香醇等数十种精细化工产品；莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的关键原料。这些都使八角作为我国特色可再生资源的相关应用研究成为近年来受到高度关注的领域。　　 着眼于可再生非粮物质资源的转化和高值化利用，本论文设计了以天然茴香脑和3,4,5-三甲氧基苯甲醛(五倍子提取衍生物)为原料，经Perkin反应构建二苯乙烯骨架，成功的合成了高附加值抗肿瘤天然产物Combretastatin A4及其磷酸酯化前体药物CA4P。八角和五倍子均属于真正意义上的可再生、非粮生物质资源，多从植物的枝、叶、果或虫瘿中提取得到，其获取过程不危及植被。相对于以石油化工原料进行CA4的合成，本方法能实现目标化合物的可持续开发，符合绿色化学和循环经济的先进理念，为以可再生资源为原料进行高附加值精细化学品的开发提供了一个有价值的案例。同时，本工作还对茴香脑氧化反应过程中产生的含锰废水和废渣进行了回收利用，将其转化为六水合硫酸锰铵，避免了重金属污染。　　 本论文还对八角水溶性组分莽草酸的衍生化进行了有益的探索。我们发现，以离子液体为反应溶剂，莽草酸可经酸催化脱水，高收率地得到对羟基苯甲酸；莽草酸经酯化和IBX氧化，可制备得到重要中间体3-脱氢莽草酸酯，该化合物可在具有氧化性的路易斯酸Cu2+催化下发生氧化芳构化得到没食子酸酯，可在无氧化性的路易斯酸Zn2+催化下发生脱水芳构化得到原儿茶酸酯。同时，本工作首次将3-脱氢莽草酸酯在多种类型的伯胺存在下的反应作为一种构建C-N键的新方法进行探索，发现芳胺类化合物与脱氢莽草酸甲酯反应生成脱水芳构化产物，而脂肪胺与脱氢莽草酸甲酯生成得是氧化芳构化产物。此工作显示了3-脱氢莽草酸酯的胺促芳构化作为一种芳胺类化合物制备方法的良好应用潜力，也为莽草酸的衍生化提供了新的思路。　　 鉴于羟基取代苯乙酸类化合物在制备二苯乙烯类化合物中的重要性，本论文还研究了卤代苯乙酸类化合物的脱卤羟化反应，本工作证实8-羟基喹啉铜是有效的催化剂，3,5-二溴苯乙酸和3-溴-4-甲氧基苯乙酸能够在30％NaOH溶液中顺利进行水解反应，能够高效和高收率的得到羟基取代的苯乙酸类化合物，即3,5-二羟基苯乙酸和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸。并且催化剂8-羟基喹啉铜可以通过简单的过滤回收利用。此项工作为众多的二苯乙烯类化合物如Combretastatin A-4及白藜芦醇的制备奠定了良好的基础。