本论文在综述了近十几年来不对称催化aza-Michael加成反应的研究进展的基础上,着重阐述了石蒜科生物碱(±)-crinine的全合成与不对称有机催化的分子内烯酮的aza-Michael加成反应研究,其主要内容如下：第一章不对称催化aza-Michael加成反应研究进展从亲核性的含氮Michael给体与亲电性的Michael受体之间的不同连接组合,讨论了分子间不对称催化aza-Michael反应与分子内不对称催化aza-Michael反应,同时还涵盖了涉及不对称aza-Michael反应的串联反应,对近十几年来不对称催化的aza-Michael反应及其在天然产物合成中的应用研究进行了综述。第二章石蒜科生物碱(±)-crinine全合成研究通过开链烯丙醇中间体的关键Semipinacol重排反应,研究了含有芳基季碳的多官能团骨架的有效构建,经过10步反应,以24%的总收率完成了生物碱(±)-crinine和6-epi-(±)-crinine的全合成研究,为此类石蒜科生物碱的化学合成提供了一条高效、简洁的新路线。第三章不对称催化的分子内烯酮aza-Michael加成反应研究针对官能团化取代哌啶的手性合成,我们发展了一种新颖的有机小分子催化的不对称分子内烯酮aza-Michael加成反应。通过催化剂、添加剂、溶剂的筛选,可以高产率(最高98%)、高对映选择性(最高99%)地合成一系列手性2-取代哌啶化合物,为相关取代哌啶生物碱的不对称催化合成提供了新途径。