【摘 要】
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羧酸是一类广泛存在于天然产物、药物、农药和材料中的化合物,在有机合成中具有重要应用。羧基的直接α位官能团化是构建碳骨架的一种可行方法,由于羧酸α-质子的酸性较低和羧酸本身的酸性,往往需要两个当量以上的强碱去活化羧酸,这使得其应用受到了一定限制。近年来,有机化学家们致力于羧酸的α-官能团化的反应研究,如羧酸α位的烯丙基化反应、与醛类发生Aldol反应、α位的芳基化反应等来构建多种有价值的化合物。本论
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羧酸是一类广泛存在于天然产物、药物、农药和材料中的化合物,在有机合成中具有重要应用。羧基的直接α位官能团化是构建碳骨架的一种可行方法,由于羧酸α-质子的酸性较低和羧酸本身的酸性,往往需要两个当量以上的强碱去活化羧酸,这使得其应用受到了一定限制。近年来,有机化学家们致力于羧酸的α-官能团化的反应研究,如羧酸α位的烯丙基化反应、与醛类发生Aldol反应、α位的芳基化反应等来构建多种有价值的化合物。本论文主要研究羧酸的α位官能团化构建α-氟代羧酸和吡咯化合物,具体研究内容如下:（一）:实现了芳基乙酸的硼催化α-C-H氟化,一步构建了一系列高产率的α-氟化芳基乙酸（高达96%）。该反应具有良好的底物普适性,可以以克级规模对产物进行合成,并对合成的产物进行转化构建了酰胺和醇。利用该催化体系合成了一些生物活性分子,并对非甾体抗炎药物布洛芬、氟比洛芬等进行α位氟化改性。（二）:通过Fe（III）催化β-酮酸与2H-氮丙啶发生Mannich[3+2]脱羧环加成反应合成吡咯化合物。β-酮酸作为简单酮类的烯醇化替代物,以中等至优秀的产率成功构建了一系列的二、三烷基/芳基取代和稠环的吡咯化合物。在温和的反应条件下,该反应可以在5 mol%的催化剂负载下以克级规模合成。
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