过去的几十年里,在有机合成中,双齿配体作为高效催化剂或中间产物被广泛应用。例如BINAP,DPEphos,2,2’-联吡啶,N,O/P双齿配体等,但含有相关氮,硫/硒双齿配体的合成研究却较少,究其原因,是因其苛刻的合成环境和较低的合成率,且大多合成方法需要多步进行,并产生大量卤化物(如NBS法),无法满足绿色化学的要求。我们试图寻找一种绿色有效的含氮,硫的双齿配体的合成方法并将其应用于氮硒双齿配体的合成,据了解,这是首次通过C-H官能团化合成含有N,Se双齿配体的合成方法的报道。本文中,我们创建并优化了反应条件,在DMF溶剂中,添加CuBr2氧化剂,10 mol%Pd(OAc)2的催化剂,2-苯基吡啶与二苯基二硫醚在常压反应24小时,保持反应温度为140℃,C-S偶联得到产物2-(2-(苯硫基)苯基)吡啶(3a),分离产率为84%。我们发现苯基上带有甲基的2-苯基吡啶衍生物表现出较高的活性,二对溴苯基二硫醚与1,2-二(2,5-二氯苯基)二硫醚也具有较高的活性。随后我们将咔唑引入该催化体系,同样成功通过C-官能团化使S-S键断裂形成了C-S键。而苯并[h]喹啉,吲哚衍生物也被成功引入该催化体系,得到了一系列双齿配体。鉴于成功通过C-H活化2-苯基吡啶,咔唑,苯并[h]喹啉,吲哚衍生物与不同的二硫醚发生C-S偶联,我们将已经建立的合成方法成功应用于硒双齿配体的合成。优化反应时间为48h,,反应温度80℃,2-苯基吡啶,咔嗤,苯丙喹啉及引噪衍生物与PhSeSePh发生偶联反应,高效合成了一系列含氮,硒的双齿配体。随后,我们研究并阐述此合成方法的反应机理。利用XRD,NMR对己合成的含氮,硫/硒双齿配体进行表征。