【摘 要】
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吡唑类化合物具有独特的理化性质以及生物活性,在药物和农药方面得到了广泛的应用,在其他领域也得到了广泛地应用。传统的制备取代吡唑的方法主要是由肼与1,3-二羰基化合物或
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吡唑类化合物具有独特的理化性质以及生物活性,在药物和农药方面得到了广泛的应用,在其他领域也得到了广泛地应用。传统的制备取代吡唑的方法主要是由肼与1,3-二羰基化合物或[3+2]环加成来构筑吡唑结构。在过去的十几年中,寻找新颖的、高效的合成吡唑衍生物的方法得到了快速的发展。本论文首先综述了最近十几年吡唑类化合物的合成研究进展。在此基础上,探索了在无金属添加剂的情况下,以α,β-不饱和酰腙为原料,在温和的条件下合成了各种N-酰基吡唑类化合物,以及在锡粉促进下三氟甲基半缩醛、酰肼和3-取代炔丙基溴的“一锅法”反应,得到三氟甲基化的联烯基酰肼类化合物,并对其进行氧化环化,合成了含三氟甲基的吡唑类化合物。本论文包括以下三部分内容:第1章吡唑类化合物的合成研究进展本章介绍了近十几年来吡唑类化合物的合成研究进展。重点综述了新的反应策略,反应技术(极性非质子溶剂、氟化溶剂、微波辐射等)以及新的反应试剂在构筑吡唑类化合物的应用研究进展。第2章α,β-不饱和酰腙氧化环化合成N-酰基吡唑类化合物本章研究了以安全温和的醋酸碘苯为氧化剂,通过α,β-不饱和酰腙的氧化环化反应,合成了一系列具有潜在生物活性的N-酰基吡唑类化合物。该法具有反应条件温和,反应时间短,易于操作以及反应产率高等特点,提供了一种合成N-酰基吡唑类化合物的新方法。同时,该方法也扩大了酰腙作为合成砌块在有机合成中的应用范围。第3章锡粉促进下三氟乙醛甲基半缩醛、酰肼和3-取代炔丙基溴的反应研究本章探索了锡粉作用下,三氟乙醛甲基半缩醛、酰肼、3-取代炔丙基溴在回流条件下“一锅法”反应,高选择性的合成了N’-(1,1,1-三氟-3-甲基戊-3,4-二烯-2-基)取代酰肼。并对该产物进行了进一步环化,得到了含三氟甲基的吡唑类化合物。为合成含三氟甲基的吡唑类化合物提供了一种新的途径。
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