【摘 要】
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4-乙酰丁酸乙酯是合成很多茚类、酯类、醛类、酮类、含氮杂环、含氧杂环等的重要中间体,在农药、医药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面都有重要的应用,国内尚无文献报道此
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4-乙酰丁酸乙酯是合成很多茚类、酯类、醛类、酮类、含氮杂环、含氧杂环等的重要中间体,在农药、医药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面都有重要的应用,国内尚无文献报道此化合物的合成,目前国外关于4-乙酰丁酸乙酯的合成方法存在条件苛刻,成本高等缺点,限制了其工业化生产。本文通过研究,探索出一条易操作、高产率、低成本的合成路线,对开发4-乙酰丁酸乙酯的工业化路线具有重要的意义。本文以乙酰乙酸乙酯和丙烯酸乙酯为原料,通过michael加成合成2-乙酰基戊二酸二乙酯中间体,2-乙酰基戊二酸二乙酯是具有重要作用的化合物,可作为大量医药化合物的中间产物,是很多嘧啶丙酸酯类,苯并吡喃类,吡啶羧酸类,四氢吡喃酮类,苯并咪唑类,含硫环烷烃酯类等化合物的关键中间体,本文采用液相色谱外标法对产物进行鉴定。然后以2-乙酰基戊二酸二乙酯为起始原料,合成最终产物4-乙酰丁酸乙酯,利用薄层色谱(TLC)进行反应跟踪,运用红外光谱(IR)、气相色谱(GC)、气质联用(GC-MS)、核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)对产物进行分析与结构鉴定。通过单因素和正交实验对工艺条件进行优化,确定最佳的反应条件,体系反应过程简单,易于控制,而且催化剂1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)价格较低,所需量少,是制备4-乙酰丁酸乙酯的理想方法,为工业化生产打下了基础。
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