元宝枫叶片酚类物质评价及其黄酮合成通路表征

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元宝枫(Acertruncatum Bunge),为槭树科(Aceraceae)槭树属落叶乔木,是我国重要的乡土树种。在作为经济、绿化树种的同时,元宝枫叶片、种仁及内种皮富含的特殊化学成分更赋予了其多种生物功能。元宝枫叶生物量大,并每年自然更新,具有巨大的开发前景。并且元宝枫叶含有丰富的酚酸类、黄酮类、单宁类等成分,从而具有多种生物活性。但目前针对元宝枫叶内含有的具体酚类成分及具有的抗氧化活性尚不清楚,并且关于其相关采收时期、提取方法、与热处理等基本加工处理研究尚不够系统深入,亟待完善。此外,元宝枫叶内黄酮类化合物是其酚类物质的重要组成,也是抗氧化性的主要贡献者。但关于元宝枫叶黄酮生物合成通路的相关研究尚未出现,而关于其中转录因子的调控机制亦仍属空缺。本研究将系统填补元宝枫叶研究中的上述空白,为元宝枫叶资源的深度研发提供基础理论数据。主要成果如下:(1)对整个生长时期元宝枫叶内酚类物质及抗氧化能力的季节性变化规律进行探究。结果发现不同采收时间的元宝枫叶均含有大量总酚、总单宁、总黄酮,并具有较强的DPPH、ABTS、ORAC抗氧化能力。其中,4月及11月叶片相较于其他中间月份(5-10月)叶片具有更高的总酚、总单宁、总黄酮、五没食子酰葡萄糖(1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose)、甲基没食子酸(methyl gallate)、槲皮素-3-O-鼠李糖苷(quercetin-3-O-L-rhamnoside)以及DPPH·和ABTS+·自由基清除能力。相关性分析显示,总酚、总单宁、总黄酮是对抗氧化能力做出主要贡献的组分,而五没食子酰葡萄糖、甲基没食子酸、槲皮素-3-O-鼠李糖苷是其中的主要贡献单体物质。高效液相色谱(HPLC)分析证实,4月及11月叶片均含有大量的五没食子酰葡萄糖及槲皮素-3-0-鼠李糖苷(均大于800 mg/100g d.w.)。4月及11月叶片的强抗氧化能力进一步以细胞抗氧化实验进行验证,相关性分析显示,黄酮类化合物对于细胞抗氧化能力的贡献最大。(2)优化了元宝枫叶内具有抗氧化能力的酚类物质的提取方法。首先通过单因素实验确定了提取溶剂种类及提取时间,并以四因素三水平响应面法(response surface methodology)进一步系统研究优化溶剂浓度(X1)、料液比(X2)、提取温度(X3)、超声功率(X4)、以及其两两之间交互作用对于酚类提取产额(Y1)及抗氧化能力(Y2)的影响。结果显示最佳提取方法为:乙醇:水(v:v)66.21%,料液比1:15.31 g/mL,超声温度60℃,超声功率267.30 W,提取时间30min;重复提取三次所得最大酚类组分产额及其抗氧化能力分别为7593.62 mg gallic acid equivalent/100 g d.w.和74241.61 μmol Trolox equivalent/100gd.w.。以上述提取条件进行验证,证实结果有效可靠。此外,将优化条件下所得提取物进行超高效液相色谱-质谱联用(UPLC-MS/MS)检测得到29种酚类物质,其中22种酚类化合物首次被报道于元宝枫叶中。UPLC-MS/MS结果同时明确了元宝枫叶片内酚类物质主要由没食子酸类(gallates)、没食子单宁类(gallotannins)、黄酮醇类(flavonols)及绿原酸类(chlorogenic acid derivatives)构成。(3)研究了热处理对于元宝枫叶与花提取物中酚类成分及其抗氧化能力的影响。以超高效液相色谱-紫外-飞行时间质谱联用(UPLC-DAD-QTOF-MS/MS)技术首次对元宝枫花的酚类物质组成进行了探究,并将其与元宝枫叶进行比较。同时建立了一种优化的高效液相(HPLC)指纹图谱,以此对10种在元宝枫叶与花中同时存在的主要酚类单体进行了定量。结果确认了没食子酸类衍生物(gallic acid derivatives)以及黄酮醇-3-O-糖苷(flavonol-3-O-glycosides)是元宝枫叶与花中主要的酚类组成,而没食子酸类衍生物受热处理影响变化最大,并主要导致了总酚含量变化。进一步分析发现,元宝枫叶与花提取物中酚类物质的变化机制为受到热处理所导致的热水解过程,即高聚合度的没食子单宁类物质向小分子的五没食子酰葡萄糖、没食子酸乙酯(ethyl gallate)、以及没食子酸水解的过程。与此相反,黄酮醇-3-0-糖苷(flavonol-3-O-glycosides)的含量及抗氧化贡献随着热处理过程逐渐降低。(4)以总体酚类含量及抗氧化能力为指标对于细化的季节性元宝枫叶进行筛选,得到了具有代表性的三个特征时期S1、S5、S8。对S1、S5、S8进行了代谢组学以及转录组学分析。代谢组学研究筛选到了 27种酚类差异表达代谢物,其中17种为黄酮类物质。分析表明没食子酸衍生物以及大多数黄酮类物质与元宝枫叶总酚及抗氧化能力呈正相关,而咖啡酰奎宁酸类与其呈负相关。转录组学分析筛选得到了 20个标注与黄酮醇通路相关的高表达结构基因,发现其中CHS2以及FLS1是正调控黄酮醇含量的主要结构基因。并以上述指标为基础筛选到了一个具有S7亚类相关结构域的MYB家族转录因子AtrMYB12,且相关性分析显示它可以正向调控黄酮醇的生物合成。
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