本论文分为五章:第一章,综述有机硒化合物的合成研究进展。第二章,铜催化β-硒代醇类化合物的合成研究:发展了铜催化芳基碘化物、环氧乙烷衍生物、单质硒三组分反应,区域选择性地合成β-芳硒基醇类化合物,并对反应机理进行了初步的探索。第三章,研究端炔类化合物与环氧乙烷衍生物以及单质硒的串联反应:采用正丙醇作为溶剂,发展了一种经济、高效、绿色的合成β-炔基硒基醇的新方法,为构建更复杂的含硒化合物提供了可能。并对该反应的可能机理进行了初步探讨。第四章,研究吲哚类化合物与环氧乙烷衍生物以及单质硒的串联反应:采用水作为溶剂,发展了一种制备β(3-吲哚硒基)醇类化合物的新方法,为构建更复杂的含硒的杂环吲哚化合物提供了可能。第五章,实验部分。包括实验通则,原料和产物的合成步骤及结构表征。