【摘 要】
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本论文对天然产物Hamigeran B进行了全合成研究,主要包括以下两部分内容:第一部分:天然产物Hamigeran B外消旋体的合成研究。Hamigeran B是一种具有高生物活性、对多种病毒细
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本论文对天然产物Hamigeran B进行了全合成研究,主要包括以下两部分内容:第一部分:天然产物Hamigeran B外消旋体的合成研究。Hamigeran B是一种具有高生物活性、对多种病毒细胞具有良好抑制作用的天然产物。它具有独特的[6.6.5]三环碳骨架结构且含有三个连续手性中心。在整个合成工作中,结合本课题组在C-C键领域的前期工作,使用次膦酰胺环钯为催化剂构建了温和、高效的催化体系,完成大位阻环状烯烃衍生物的Suzuki偶联反应。之后以格氏试剂为碱进行分子内Aldol反应构建三元环骨架结构,再通过改变保护基团,控制空间位阻完成四取代烯烃的高选择性氢化。最终通过14步反应完成了Hamigeran B外消旋体的合成研究。第二部分:天然产物（-）-Hamigeran B的不对称全合成研究。本论文报道了一种PHOX配体的新的合成方法。使用EDCI/HOBt作为缩合试剂,以2-（二苯基膦基）苯甲酸与氨基醇发生缩合反应以高收率得到羟基酰胺;在PPh3/NEt3/CCl4/MeCN体系条件下完成PHOX配体的合成。新的合成方法优点有简便、高效、反应条件温和、总收率高等。为了完成天然产物（-）-Hamigeran B的不对称全合成,通过不对称脱羧烯丙基化反应构建手性中心,经过对合成的PHOX配体、溶剂及反应温度的考察,最终以80%的收率和84%的ee值得到关键手性中间体,为（-）-Hamigeran B的不对称全合成奠定了基础。
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