天然产物结构多样,且应用广泛,经过化学修饰和活性评估后,很多化合物被开发为重要药物。松节油是一类丰富的可再生资源,其中长叶烯是其主要成分,长叶烯经异构化、氧化得到异长叶烷酮。异长叶烷酮进行修饰后的衍生物具有多种生物活性,尤其是抗肿瘤活性。本文以异长叶烷酮为起始原料,经过系列反应,合成出异长叶烷基嘧啶硫酮类和噻唑并嘧啶类化合物。采用~1H NMR、13C NMR和HRMS等手段对化合物的结构进行了表征,并对目标化合物进行抗肿瘤活性筛选,对筛选出的化合物进行抗肿瘤的机制研究。以异长叶烷酮为起始物,经羟醛缩合、环化等手段,合成了12个异长叶烷基嘧啶硫酮类化合物（3a～3l）,通过~1H NMR、13C NMR及高分辨质谱（HRMS）对其结构进行了表征,通过X射线衍射分析测定了化合物3e的晶体结构。探索了这些化合物对人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）、人宫颈癌细胞（He La）、人肝癌细胞（Hep G2）三种癌细胞和一种正常细胞即小鼠巨噬细胞（RAW-264.7）的体外抗增殖活性。结果表明,这12个化合物都显示出较好的抗肿瘤活性,其IC50值在3.12～44.28μM范围内。其中,化合物3j对MDA-MB-231细胞表现出最强的抗肿瘤活性(IC50=3.12μM),化合物3g对He La细胞表现出最强的抗肿瘤活性(IC50=4.04μM),化合物3k对Hep G2细胞表现出最强的抗肿瘤活性(IC50=5.43μM)。此外,化合物3j将MDA-MB-231细胞阻滞在G0/G1期,并以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231细胞的早期凋亡。以异长叶烷酮为起始物,合成了24个异长叶烷基噻唑并嘧啶类化合物（4a～4x）,通过~1H NMR、13C NMR及高分辨质谱（HRMS）对其结构进行了表征,通过X射线衍射分析测定了化合物4i的晶体结构。探索了这些化合物对人主动脉平滑肌细胞（HASMC）,人乳腺癌细胞（MCF-7）,人宫颈癌细胞（He La）和人肝癌细胞（Hep G2）的体外抗增殖活性。结果表明,大多数化合物显示出有效的抗肿瘤活性,化合物4i对三种肿瘤细胞均具有良好的抗增殖活性,其IC50值分别为0.33±0.24（对于MCF-7细胞）,0.52±0.13（对于He La细胞）和3.09±0.11μM（对于Hep G2细胞）。此外,我们评估了4i对MCF-7细胞凋亡、细胞周期分布、线粒体膜电位和活性氧（ROS）生成的影响。结果表明,化合物4i以浓度依赖的方式改变线粒体膜电位并产生ROS,最终导致MCF-7细胞的细胞凋亡,但不影响细胞周期进程。综上所述,基于异长叶烷酮的嘧啶硫酮类和噻唑并嘧啶类衍生物对肿瘤细胞有着较好的抗增殖抑制作用,本论文的研究为拓宽松节油的应用领域提供了基础。