手性双功能糖基硫脲催化吡唑啉-5-酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应

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有机小分子催化剂具有催化活性高、毒性低、环境友好、易于制备和修饰、适用范围广等优点,近年来得到快速发展。本课题组设计合成了一系列具有糖基骨架的手性叔胺硫脲催化剂,并用于催化吡唑啉-5-酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应。通过对催化剂、溶剂、添加剂、反应温度等影响因素进行筛选,探索出最佳反应条件。由1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺骨架衍生的糖基叔胺硫脲4b催化的吡唑啉-5-酮及其衍生物对硝基烯烃的共轭加成,获得了16种加成产物,表现出非常好的收率和立体选择性(高达99%的收率和高达98%的ee值)。吡咯啉酮环广泛存在于很多天然产物、医药、农药分子中,本文从简单、易得的原料出发,通过简单地操作合成具有生物活性分子模块,对药物的合成具有潜在的应用价值。
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