【摘 要】
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本文将具有广泛生物活性的查耳酮类化合物引入到1,1-二氯丙烯类化合物中,再与硝基甲烷发生迈克尔加成反应,设计、合成了26个新型含1,1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物7a-7z,所有目
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本文将具有广泛生物活性的查耳酮类化合物引入到1,1-二氯丙烯类化合物中,再与硝基甲烷发生迈克尔加成反应,设计、合成了26个新型含1,1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物7a-7z,所有目标化合物都通过1H NMR、13C NMR、IR和元素分析进行结构表征;通过半叶枯斑法,筛选出一系列较高活性化合物,并与TMV CP之间的相互作用进行了初步研究。本论文的工作总结概括如下:1.以天然产物查耳酮为先导化合物,通过Michael加成反应引入硝基甲烷,然后通过醚键连接啶虫丙醚中间体,合成得到了26个新型含1,1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物7a-7z。2.采用半叶枯斑法,以烟草花叶病毒(TMV)为测试对象、宁南霉素为对照药剂,测试浓度为500 mg/L,完成了26个目标化合物的生物活性测试,结果表明,化合物具有较好的抗TMV活性,其中化合物7s抗TMV的保护活性为76.61%,与宁南霉素相当(77.82%);化合物7g、7h、7m、7n、7w、7z的钝化抑制率分别为93.15%、94.88%、93.51%、92.96%、94.02%、93.15%,与宁南霉素相当(94.13%);并进一步测试了目标化合物抗TMV钝化活性的EC50值,其中化合物7h(EC50=45.6μg/mL)对TMV的钝化活性与宁南霉素相当(EC50=46.9μg/mL)。3.采用微量热泳动仪(MST)、荧光光谱法,以化合物7h为测试对象,进一步探究化合物与TMV CP之间的相互作用,结果表明,化合物7h与TMV CP之间具有较强(微摩尔级)的结合作用。
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