N-苄基吲哚缩氨基硫脲类化合物合成及抑菌活性初步研究

来源 :西北农林科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:Norazhongli
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吲哚类和缩氨基硫脲类化合物因具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤等多种活性备受关注。我们课题组前期研究发现吲哚类和缩氨基硫脲类化合物具有一定的抗植物病原菌活性,因此,本文设计合成了一系列N-苄基吲哚缩氨基硫脲类化合物,并测试了目标化合物的抑菌活性,筛选出高抑菌活性的化合物,主要结果如下:1.以吲哚(I1)、5-氰基吲哚(I2)、6-甲基吲哚(I3)和7-甲基吲哚(I4)为母体,首先合成中间体Ⅱ1-4和Ⅲ1-23,再与氨基硫脲缩合得到目标化合物Ⅳ1-Ⅳ27。目标化合物均通过~1H NMR、熔点等鉴定了结构,其中化合物Ⅳ15和Ⅳ16通过X-射线单晶衍射确定了空间构型。2.在100μg/m L浓度下,测试了化合物Ⅳ1-Ⅳ27在96 h时对玉米弯孢病菌(Curvularia lunata Walk)、苹果腐烂病菌(Valsa mali Miyabe et Yamada)、烟草赤星病菌(Alternaria alternate Fries)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum Sehw)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea Pers)和马铃薯干腐病菌(Fusarium solani Mart)6种植物病原菌的抑制活性。结果表明,目标化合物Ⅳ5-Ⅳ9、Ⅳ18和Ⅳ22-Ⅳ27对苹果腐烂病菌的抑制活性较为显著。3.通过毒力回归分析,与母体吲哚比较,化合物Ⅳ1和Ⅳ5-Ⅳ9表现出更高的抑菌活性;其中化合物Ⅳ7对苹果腐烂病菌的抑制活性最为显著,其EC50值为0.66μg/m L,是吲哚(EC50=50.98μg/m L)抑制活性的77.2倍;化合物Ⅳ5对玉米弯孢病菌和烟草赤星病菌的抑制活性均高于阳性对照多菌灵。4.构效关系分析表明:在吲哚环上引入吸电子基(R~1=CN)会降低化合物的抑菌活性;当在化合物Ⅳ1和Ⅳ4的N-1位引入适当苄基会提高相应化合物Ⅳ6、Ⅳ9、Ⅳ22和Ⅳ23的抑菌活性;当R~1=H时,目标化合物的抑菌活性均高于其母体吲哚。本文设计合成了27个N-苄基吲哚缩氨基硫脲类化合物Ⅳ1-Ⅳ27,对其抑菌活性进行了研究,筛选出一个具有较高抑菌活性的化合物Ⅳ5;发现在吲哚C-3位引入缩氨基硫脲及在N-1位引入苄基能够提高其抑菌活性。这些结果为进一步开发利用吲哚类化合物提供了理论依据。
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