细辛素及其衍生物的合成与生物活性研究

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为了研究细辛素类化合物的杀虫活性与结构的关系,本论文采用化学合成的方法,以芝麻酚为主要原料,经烯丙基醚化,克莱森(Claisen)重排,得到中间体2,并以其为原料合成细辛素及其衍生物;测定它们对三龄粘虫的触杀活性,并采用IR,NMR等现代波谱学方法鉴定了部分化合物的结构。主要结果如下:以芝麻酚为主要原料,采用化学合成方法,合成了中间体1、2和化合物6,通过IR等现代波谱技术鉴定了化合物结构。以中间体2为主要原料,采用化学合成方法,合成了细辛素及其17个衍生物,通过IR,NMR等现代波谱技术鉴定了化合物结构。细辛素素及其20个衍生物杀虫活性结果表明,化合物3a(细辛素)对供试粘虫校正死亡率达到81.3%;中间体1、2和化合物5、6对粘虫校正死亡率都在20%以下;目标醚类衍生物3c、3d、3e、3f对粘虫的校正死亡率都在75%以上,化合物3b、3g、3h、3i的校正死亡率均达到了90%以上,超过了的细辛素本身的杀虫活性,其中3h的校正死亡率为100%,但化合物3j-3m的活性都在30%以下;4个酯类衍生物4a-4d对粘虫校正死亡率都在30%以下。
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