【摘 要】
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2-氯-5-氯甲基吡啶是一种重要的农药中间体,涉及到一系列市场上正大规模应用的多种农药如吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、噻虫啉的合成。传统的2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法都是
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2-氯-5-氯甲基吡啶是一种重要的农药中间体,涉及到一系列市场上正大规模应用的多种农药如吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、噻虫啉的合成。传统的2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法都是一定历史条件下产生的,各有其优缺点。随着有机化工方法学的发展,探究和开发出操作简单、高收率、低成本、对环境污染小的合成路线始终具有重大的经济价值及一定的学术意义。本论文在以往文献及大量相关实验的基础上对2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线进行了探究,并利用该中间体进行了杀虫剂吡虫啉和啶虫脒的合成研究。本论文设计了合成2-氯-5-氯甲基吡啶的新路线,该路线以廉价易得的DL-苹果酸为起始原料,在浓硫酸的作用下进行环化得到阔马酸,收率79.8%;然后阔马酸与甲醇在浓硫酸的催化作用下通过酯化反应得到阔马酸甲酯,收率88.9%;之后阔马酸甲酯经氨水氨化,然后在氢氧化钠作用下水解,用酸酸化得到6-羟基烟酸,收率92.7%;得到的6-羟基烟酸在苯基膦酰二氯的催化作用下和五氯化磷反应得到2-氯-5-三氯甲基吡啶,收率88.6%;最后2-氯-5-三氯甲基吡啶经锌粉还原得到目标产物2-氯-5-氯甲基吡啶,收率76.8%。五步反应总收率为44.7%。该路线未见文献报道,并且该路线具有废水少,成本低,反应条件温和等优点,有进一步工业化应用的潜力。同时本论文也对传统的3-甲基吡啶氧化法合成2-氯-5-氯甲基吡啶路线的副产物2-氯-3-甲基吡啶的应用进行了一些有益的探究。然后本论文以自制的2-氯-5-氯甲基吡啶为原料,与通过两步反应合成的咪唑烷进行缩合得到高效杀虫剂吡虫啉,并对该工艺进行了优化如:对过量的咪唑烷进行回收套用等以进一步的降低成本,三步反应总收率为89.6%。最后本论文又以自制的2-氯-5-氯甲基吡啶为原料,经与三步合成的N-氰基-N’-甲基乙脒盐酸盐缩合得到啶虫脒,四步反应总收率为72.6%。本论文所得到的关键中间体及目标产物的相关谱图均符合各化合物的结构特征。
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