含有吲味骨架的杂环分子广泛存在于天然产物中。而其中,3-取代-2-氧化吲哚引起了化学家们很大的关注。因为这一基本骨架组成了新药成分的基本组成部分。因此,构建氧化吲哚C-3手性季碳中心成为有机合成领域研究的热点。我们发展了有机催化的方法来合成具有官能团取代的氧化吲哚。论文分为三章。第一章就C-3手性季碳氧化吲哚的生物活性及与本文相关的C-3手性季碳氧化吲哚合成的发展历程方面进行了总结。可以分为两部分:第一部分为用靛红为底物来得到C-3手性季碳氧化吲哚,并列举了一些用靛红得到C-3手性季碳氧化吲哚的方法,;第二部分为以3-卤代氧化吲哚为底物得到C-3手性季碳氧化吲味。在该部分可以看到,先前的很多工作都是以亲核试剂与催化剂的结合来控制手性中心的生成。而我们的工作是以亲电性的3-卤代氧化吲哚与催化剂的结合得到吲哚-2-酮中间体来控制手性中心的生成。这样可以很大程度地扩展了手性氧化吲哚骨架合成的多样性,从而为天然产物或药物分子的不对称合成提供更加广阔的方法。第二章,我们通过有机催化靛红的不对称Henry反应来构建手性3-轻基-3-亚甲基硝基-2-氧化吲哚,从而全合成得到(S)-(-)Spirobrassinin。第三章,我们用有机催化苯酚与3-溴氧化吲哚反应,来构筑C-O手性季碳中心。该方法就是由亲电性的3-卤代氧化吲哚与催化剂的结合得到吲哚-2-酮中间体来控制手性中心的生成。