目前,手性化合物已经广泛应用在了农药、食品和环境保护等众多领域。许多研究表明手性化合物的对映体在代谢过程、毒性和活性等方面存在明显差异,给人们的食品、药物和环境安全产生了严重威胁。随着手性化合物市场的快速发展,单一对映体手性化合物的需求以及对手性化合物毒性和活性的关注与日俱增,对映体拆分面临着越来越多的挑战。因此,探索和开发高效、多用途的手性分离材料具有重要意义。本论文主要围绕着桥联双β-环糊精手性固定相的制备、色谱性能评价和对映体拆分机理展开,主要包含以下内容:1.首先简要地阐述了手性化合物对映体的差异性给药物、环境和食品安全带来的威胁,引出了手性化合物对映体分离的重要意义。归纳总结了手性化合物的主要拆分方法、应用及特点。综述了手性固定相的进展及存在的问题,侧重于环糊精手性固定相。概述了环糊精手性固定相的研究进展及存在的问题。2.首先通过烯丙基-脲基-β-环糊精和4-4’-硫代双苯硫酚之间的巯基-烯点击化学反应合成了桥联双β-环糊精配体,然后将其键合到5μm球形硅胶上,获得了一种新型的桥联双β-环糊精手性固定相（HTCDP）。通过元素分析、质谱、红外光谱和热重分析对桥联双β-环糊精配体和HTCDP的结构进行了表征。通过分离21种手性化合物,包括8种黄烷酮类手性化合物、8种三唑类农药和5种其他常见手性药物（安息香、吡喹酮、1-1’-联-2-萘酚、Tr（?）ger’s碱和比卡鲁胺）,系统地考察了HTCDP在反相色谱模式下的对映体拆分性能。通过优化甲酸含量、流动相组成、p H值和柱温等色谱条件,19种分析物以高分离度（1.50～4.48）得到了完全分离,其中水飞蓟素、4-羟基黄烷酮、2-羟基黄烷酮和黄烷酮在35分钟内的分离度分别高达4.34、4.48、3.89和3.06。与天然β-环糊精手性固定相（CDCSP）相比,HTCDP具有优异的对映体分离和手性识别能力。例如,HTCDP完全分离了CDCSP未能分离的5种其他常见手性药物、2种黄烷酮类手性化合物和3种三唑类农药。与具有小腔（0.65 nm）的CDCSP不同,HTCDP中由芳基连接器连接的两个腔可以协同包含体积相对庞大的手性分析物。3.分别采用二烯丙基胺和对苯二甲酸二烯丙酯作为桥联剂与单（6-去氧-6-巯基）-β-环糊精进行点击化学反应合成了两种桥联双β-环糊精,然后将两者分别键合在5μm球形硅胶表面,制备了两种新型的桥联双环糊精手性固定相（DTCDP和HECDP）。通过高分辨质谱、红外光谱、元素分析和热重分析对DTCDP和HECDP的结构进行了表征。以9种三唑类农药和9种黄烷酮类手性化合物为探针,对DTCDP和HECDP进行了系统的手性拆分性能评价,讨论了相关的手性拆分机理,详细的研究了流速和流动相组成对对映体拆分的影响。评估了DTCDP和HECDP的柱效、稳定性和重现性。结果表明,两种手性固定相具有较高的柱效（13925和17781板/米）、稳定性和重现性（RSD分别为0.09和0.16%）,且大多数对映体得到了有效拆分,其中4-羟基黄烷酮和黄烷酮的分离度分别高达6.66和5.41。4.以对苯二甲酸二烯丙酯为桥联剂与单（6-巯基-6-去氧）-β-环糊精进行一步点击化学反应合成了对苯二甲酸二烯丙酯桥联双β-环糊精,然后将其键合在5μm球形硅胶表面,制备了一种新型的桥联双环糊精手性固定相（NTCDP）。将制备的对苯二甲酸二烯丙酯桥联双β-环糊精通过对氯苯基异氰酸酯进行全衍生合成了全对氯苯基异氰酸酯衍生的对苯二甲酸二烯丙酯桥联双β-环糊精,然后将其键合在5μm球形硅胶表面,制备了一种全衍生的对苯二甲酸二烯丙酯桥联双β-环糊精手性固定相（HPCDP）。通过高分辨质谱、红外光谱、元素分析和热重分析对NTCDP和HPCDP的结构进行了表征。以9种三唑类农药、9种黄烷酮类手性化合物和4种常见的手性药物为探针,在反相色谱模式下对NTCDP和HPCDP进行了系统的手性拆分性能评估,讨论了相关的手性拆分机理,研究了流动相组成和比例对对映体拆分的影响。结果表明,NTCDP具有最佳的手性选择性和拆分性能,其中黄烷酮和4-羟基黄烷酮的分离度分别高达5.39和6.64。