基于半菁染料的近红外荧光探针的设计合成及其在食品检测中的应用

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食品安全问题一直备受人们关注,食品中的有毒有害物质会引起食物中毒,因此对食品中的有毒有害物质进行快速,准确地检测具有十分重要的意义。光学探针技术相比传统检测方法而言具有检测快速,特异性强,灵敏度高等特点,在食品中有毒有害物质检测,生物医疗等领域内得到了普遍的运用。近红外光学探针是荧光探针技术中非常特别的一类。由于其抗背景干扰能力强,组织渗透性强的同时对活体的损伤小,故有利于进入生物体内进行成像研究。制备性能优异的光学探针是对食品中各种有害物质检测,致病生物标志物检测的基础,在各个领域中的发展中均有着特殊的地位。三碳菁类染料是最为常见的近红外染料,其应用被其较差的光稳定性所限制。但是半菁骨架作为其分解产物不仅保留了母体的近红外特性,并且结构更趋稳定,为开发各种新型光学探针提供了更多的选择。本论文简要综述了光学探针,尤其是近红外探针在生物成像中的应用。并设计制备了针对检测不同物质的,以不同半菁骨架为荧光基团的三种新型近红外荧光探针,在详细研究了它们的性质基础上,深入研究其在食品样品检测和生物成像中的广阔运用。主要工作包括以下三个方面:1.过氧化氢是食品加工业中常用的一种无氯漂白剂和灭菌剂,食品加工中残留过多的过氧化氢会引起食物中毒。本论文制备了一种以IR-780半菁骨架为荧光基团,以4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯作为特异性响应基团,检测过氧化氢的新型近红外荧光探针。对过氧化氢表现出快速、灵敏的荧光响应,且过氧化氢浓度越高,反应体系的荧光强度越强,检测限可达0.14 μM,适用于食品样品检测。根据细胞的荧光成像及像素强度分析显示,该探针性能优异,具有细胞渗透性强、灵敏度高等优点,适用于HepG2细胞以及小鼠中内源性过氧化氢的检测。2.酪氨酸酶是食品果蔬劣变因子,它参与果蔬的褐变反应。本论文设计了一种以IR-783半菁骨架为荧光基团,以3-羟基苯氧基作为特异性响应基团的可用于检测酪氨酸酶的新型近红外光学探针。其荧光强度随酪氨酸酶浓度的升高而增强。该探针检测限可达0.11μg mL-1,具有良好的灵敏性,并且可对酪氨酸酶产生特异性响应,避免来自活性氧的干扰。该探针可用于食品样品,黑色素瘤细胞,斑马鱼和小鼠肿瘤模型体内的内源性酪氨酸酶的检测。3.制备了以IR-783半菁骨架为荧光基团,4-(氯甲基)苯基乙酸酯作为特异性响应基团的一种检测羧酸酯酶的新型近红外荧光探针。开发了一种以IR-820染料为荧光母体的新型半菁染料。
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