含1,3,4噻二唑硫脲类化合物对病原菌和烟草普通花叶病毒的抗性分析

来源 :河南农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jeffyi2009
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主要探索了含1,3,4-噻二唑硫脲类新型化合物的合成方法,并对新合成的目标化合物进行体外抑菌测试,研究了其对一些细菌及植物病原真菌的抑制能力。以珊西烟做为非系统侵染材料,研究了目标化合物Ⅳ1-Ⅳ12对TMV的防治效果,从中筛选出具有抗TMV效果效果的化合物。研究结果如下:1.目标化合物的合成根据目标化合物的分子设计,以氨基硫脲和二硫化碳做起始原料,合成2-氨基-5-S-烃基-1,3,4-噻二唑,然后分别和溴乙烷、氯丙稀、溴丁烷和溴己烷在常温下搅拌生成4种2-氨基-5-S-烃基-1,3,4-噻二唑衍生物;用4种2-氨基-5-S-烃基-1,3,4-噻二唑衍生物分别和乙基异硫氰酸酯、烯丙基异硫氰酸酯、三氟甲基苯基异硫氰酸酯用N,N-二甲基甲酰胺和乙腈混合液做溶剂(体积比为1:3),在加热回流条件下反应,获得目标化合物Ⅳ1~Ⅳ12,三类新合成目标化合物总计12个,其化学结构表征通过红外光谱(IR),核磁共振氢谱(1H-NMR),和核磁共振碳谱(13C-NMR)的检验符合目标化合物Ⅳ的分子表征,采用高分辨质谱(HRMS)分析了目标化合物Ⅳ的分子量与计算值基本相等,表明得到的目标化合物完全与设计的分子结构一致。2.目标化合物对细菌和真菌的抑制能力以沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌为研究对象。采用抑菌圈法—碟杯法,对目标化合物进行了抗细菌能力测试,结果表明:在500ug/ml时,部分化合物对细菌表现出一定的抑制作用,在抗沙门氏菌试验中,化合物Ⅳ4、Ⅳ7抑制作用较强,而Ⅳ5、Ⅳ8没有抑制作用;在抗金黄色葡萄球菌试验中,Ⅳ3、Ⅳ4、Ⅳ7、Ⅳ8活性较强;而在抗大肠杆菌试验中,化合物Ⅳ1~Ⅳ8均没有抑制作用。但从整体来看,目标化合物对细菌生长的抑制作用很弱。以新月弯孢菌(Curvularia lunata)、棉枯萎镰刀菌(Cotton fusarium)、烟草黑胫菌(Phytophthoraparasiticavar.nicotanae)、禾谷镰孢菌(Fusarium graminearum)》为测试菌种,采用生长速率法,对目标化合物进行了抗真菌能力测试。结果表明:目标化合物对真菌生长的抑制作用较好,在抗新月弯孢菌试验中,化合物Ⅳ6、Ⅳ10、Ⅳ12在200μg/mL时抑制率达到72.18%、72.39%、71.68%,比对照药剂三唑酮(61.65%)分别提高10.53%、10.74%、10.03%;在抗棉枯萎镰刀菌试验中,化合物Ⅳ6抑制率达到72.27%,比对照药剂三唑酮(65.73%)提高6.54%;在抗禾谷镰孢菌试验中,化合物Ⅳ6抑制率达到71.53%,比对照药剂三唑酮(65.69%)提高5.84%。在抗烟草黑胫菌试验中,只有Ⅳ10、Ⅳ11比对照药剂三唑酮略高,分别提高1.39%、1.79%,差异不显著。3.目标化合物对烟草花叶病毒(TMV)抗性测试以盆栽的珊西烟做试验材料,采用半叶法接种TMV,对12种目标化合物进行抗TMV筛选试验。结果表明,在药剂质量浓度500μg/ml时,对珊西烟先接种TMV病毒,12h后再喷施测试药剂,发现所有测试药剂都表现出一定的枯斑抑制效果,其中以化合物IV12(41.09%)抑制率最高;当对珊西烟先喷施药剂,24h后再接种TMV病毒,发现化合物IV 10、IV12对TMV的抗病效果最好,枯斑抑制率分别达到69.98%、74.38%,比对照药剂宁南霉素(65.94%)分别提高4.04%、9.44%。以盆栽的栽培烟草品种K326为材料,研究了在喷施IV10、IV12药物后接种TMV,烟草叶片内叶绿素含量、超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CAT)、过氧化物酶(POD)、多酚氧化酶(PPO)和苯丙氨酸解氨酶(PAL)的变化趋向。结果表明:在药剂质量浓度500μg/ml时,能促进防御酶系活性的提高,抑制叶绿素的降解速度,从而增强烟草植株的抗病性。
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