乙烯基卡宾是一类重要的功能化卡宾,广泛应用在有机合成中。其中,乙烯基重氮酯作为乙烯基卡宾前体的一种,吸电子基团（EWG）不仅可以稳定烯基重氮化合物,还能抑制重氮化合物自身环合生成吡唑,进而形成具有高活性的烯基金属卡宾中间体。然而,烯基重氮化合物在本质上是不稳定的,仅限于实验室小量使用,在工业上的大规模生产因其具有潜在的爆炸性而受到限制。因此,亟需开拓新的烯基重氮化合物前体解决这一重大问题,这也是发展烯基卡宾新反应的重要方式。烯基磺酰腙作为一种理想的烯基卡宾前体,具有容易制备,结构多样,操作简单安全等优点,但是烯基磺酰腙容易发生自身环化成吡唑这一副反应,极大阻碍了其在有机合成中的应用。我们课题组设计合成了烯基-N-邻三氟甲基苯磺酰腙,该类磺酰腙在温和条件下既能缓慢分解成重氮化合物,与银催化剂形成烯基银卡宾,也能避免吡唑副产物的生成,成功实现了烯基卡宾与各种烯烃和1,3-二烯以及呋喃的高立体选择性的环丙烷化、Cope重排反应。基于上述研究背景,本论文拟开展如下研究内容:1.银催化烯基卡宾的Si-H键插入反应研究烯丙基硅烷是一类重要的化合物,在有机合成、药物以及材料化学中有着广泛的应用。然而通过烯基卡宾进行Si-H键插入构建烯丙基硅化合物的研究仍存在着底物受限、适用范围窄等问题,仅限于donor/accept型的乙烯基重氮化合物。我们以烯基苯磺酰腙作为重氮化合物前体,TpBr3Ag作为催化剂,实现了银催化烯基卡宾对Si-H键的插入反应,并以优异的产率（高达97%）合成烯丙基硅烷产物,成功在烯烃的烯丙基位引入含氟官能团,构建含氟的硅化物。该反应具有条件温和,底物范围广,官能团耐受等特点,对烷基、酮衍生的腙都可适用。同时顺利实现Si-H键插入克量级的合成,为该反应大规模的生产提供了可能。2.银催化烯基卡宾的C-C键插入反应研究选择性C-C键的插入反应是有机分子同系化的理想策略,但由于惰性C-C键难以断裂,尤其对非张力系统具有很大的挑战。我们以烯基苯磺酰腙作为烯基卡宾前体,与1,3-二酮反应制备烯基取代的1,4-二羰基化合物,实现了烯基卡宾作为“一碳”合成子对碳碳键的插入反应。这一方法成功用于克级合成以及产物转化。