烯丙基和炔丙基化合物广泛地存在于许多天然产物、生物活性分子以及药物分子中。此外,由于碳碳双键和三键非常容易进行官能团化,常常作为有机合成中许多重要反应的起始原料。一直以来,如何简单高效的合成烯丙基和炔丙基化合物都是化学工作者研究的热点和难点。其中,过渡金属催化烯丙基取代反应和炔丙基取代反应往往被作为重要的合成方法。本文第一部分开发了一种钯催化氨基酸衍生物与烯丙基碳酸酯选择性烯丙基烷基化反应的方法。该方法通过碱和溶剂的调控能高效控制氨基酸氮和氧亲核试剂的选择性烯丙基化反应,为O-烯丙基、N-烯丙基、N,O-双烯丙基氨基酸衍生物的合成提供了一种简单高效的途径。在温和的反应条件下,一系列α-,β-,γ-氨基酸衍生物以及二肽可以很容易的转化为相应的烯丙基化产物（产率最高可达99%）,更重要的是该反应还具有良好的官能团耐受性。本文第二部分主要介绍了我们课题组正在开展的铜催化N-Ac-氨基酸NHP酯类化合物与炔丙基酯“一锅法”制备C-2炔丙基化的恶唑酮产物的工作。该方法利用简单的NHP酯作原料原位生成恶唑酮,随后在过渡金属铜催化下发生C-2选择性的炔丙基化反应,该部分工作仍在进行中。