异腈参与的稠合吡咯和呋喃衍生物的多组分串联合成

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多组分串联反应是构筑具有复杂结构化合物的重要手段,是当今有机化学的研究前沿和热点之一。本文主要研究了异腈参与的三类新的多组分串联反应,发展了一些基于此类反应的杂环化合物的新的合成策略。本论文由四个部分组成:第一部分将介绍多组分反应的研究进展,异腈参与的多组分串联反应,和本文的选题依据、意义、创新之处和研究方法。第二部分介绍了钴(II)/银共同催化的芳基乙炔基苯胺和异腈的双环化加成反应,该反应能够以会聚性的方式方便且立体选择性地合成各种官能化的吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物。该反应包括Co/Ag双金属催化、灵活的结构修饰、可扩展性以及反应条件温和等特点。该方法为快速构建结构复杂的吡咯并[2,3-b]吲哚骨架提供了新的策略。第三部分介绍了新的基于异腈的三组分双环化反应立体选择性合成多取代的吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物的反应。该方法提供了一个简单、实用的路径,高非对映选择性、高会聚性地合成多官能化的吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物。该反应涉及Huisgen1,3-偶极子的形成、类Passerini反应、Mumm重排和氧杂-D-A反应,连续形成两个新环和C-N,C-O和C-H六个新化学键。该反应具有灵活的结构修饰、原子经济、合成效率高和反应条件温和等优点。为快速、高效地构建多官能化的吡喃并[3,4-c]吡咯骨架提供了有效的合成策略。第四部分介绍了一种新的基于重氮的三组分双环化反应有效地合成各种取代的茚并[1,2-c]呋喃衍生物。该反应以简单易得的邻苯二甲醛、α-重氮芳酮和异腈为起始原料,在弱碱性条件下,经历双环化反应过程,得到了一系列茚并[1,2-c]呋喃衍生物。此方法简洁,避免金属催化剂的使用,为茚并[1,2-c]呋喃骨架的构建提供了新的思路。所有合成产物的结构均经过红外光谱、核磁共振、高分辨率质谱的确证,并提出了可能的反应机理。上述反应为合成具有潜在生物活性的氮杂、氧杂化合物提供了新颖且有效的合成方法。
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