咪唑及其衍生物在生物学、药物学和化学领域内都有着很重要的作用,尤其是利用它的结构特征合成咪唑基的离子液体和N杂环卡宾金属螯合物已成来近来的研究热点。而在咪唑的N-取代基上引入带有立体中心的结构,在手性识别及不对称催化中有着潜在而广泛的应用价值。硫醚中的硫原子配位时,作为软酸与同为软碱的钯结合牢固,目前关于硫-卡宾双齿配体的报道并不多见。本课题以天然氨基酸为手性试剂,合成含咪唑基的手性硫醚,将其固载于硅胶上,再利用硫与钯配位,研究其在Suzuki催化反应中的应用。具体研究内容如下:以天然氨基酸为原料缩合成咪唑环,并在咪唑的N-取代基上引入羟基,再经过氯代、硫代,合成了连同9种新型咪唑基硫醚配体在内的共约25种中间体及目标化合物,其结构均经~1H-NMR、~13C-NMR、IR和MS等进行了表征,并对目标化合物的物理常数进行了测定。在合成含有咪唑基手性醇和硫醚时,分别探索了两种不同的合成路线,并对反应条件进行了优化。以硅胶为载体,将4种含有咪唑基的硫醚分别固载到硅胶上,然后与氯化钯络合制成硅胶固载的催化剂,通过IR、DTA、XPS和元素分析对其结构进行了表征,结果证实硫醚与硅胶之间形成了共价键,钯(II)与硫原子形成了配位键,咪唑上的卡宾碳有可能参与了配位。研究了合成的高分子固载催化剂在Suzuki反应中的效果,分别考察了时间、碱的种类、碱的用量、催化剂的用量、温度、底物结构和配体结构对反应的影响,并对反应条件进行了优化。研究结果表明:用所合成的高分子固载催化剂来催化Suzuki反应时,在催化剂用量为底物的0.75mol%,碳酸钾用量为底物用量4倍的时候,80°C下反应5h,产率最高;催化剂效率较高,催化剂用量为底物的0.25mol%时就可以达到90%。