吡啶咪唑类配体的修饰及其铜配合物的合成与光学特性

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近些年来,染料敏化太阳能电池(DSSCs)由于高的光电转化效率在其应用领域倍受关注,其光电传输层的染料光敏剂应用较多的是过渡金属配合物。这些金属有含量少、毒性大、开采过度等缺点,不仅增大了制作成本还给环境及生态平衡带来了很大的破坏,研究发现一价铜离子所形成的配合物有着与其他贵金属相似的光物理和光化学特性,且金属铜含量高、毒性小是环境友好型金属,可代替传统贵金属在DSSCs中的应用,使DSSCs得到了进一步的发展。本论文合成了一系列含有不同发色基团以及空间效应更大的吡啶基菲并咪唑配体的Cu(I)配合物,并对它们的光学性能进行研究。首先,以5-溴-2-吡啶甲醛为原料,合成一系列含有不同取代基的吡啶基咪唑类氮杂环配体2-(1H-咪唑-2-基)-5-(4-三氟甲基-苯基)-吡啶(L1)、2-(1H-咪唑-2-基)-5-(4-甲氧基-苯基)-吡啶(L2)、2-(1H-咪唑-2-基)-5-对甲苯基吡啶(L3)、2-(1H-咪唑-2-基)-5-苯基吡啶(L4),并与双(2-二苯基膦)苯醚(POP)和六氟膦酸四乙腈铜([Cu(CH3CN4)(PF6)])反应,成功得到了Cu(I)配合物E1、E2、E3、E4。我们发现带有给电子基的E2、E3的发射光谱最高峰处发生蓝移,而带有吸电子基的E1发生红移,量子产率和寿命没有相应的增加。然后,以5-溴-2-吡啶甲醛、9,10-菲醌为原料,得到含有不同取代基的吡啶基菲并咪唑类配体2-(5-(对甲苯基)吡啶-2-基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑(L5)、2-(5-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶-2-基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑(L6)、2-(5-(4-甲氧基苯基)吡啶-2-基)-1H-菲[9,10-d]咪唑(L7)、2-(5-苯基吡啶-2-基)-1H-菲[9,10-d]咪唑(L8),之后采用相似的方法合成配合物E5、E6、E7、E8,测试表征引入菲并咪唑配体对配合物光学特性的影响。与吡啶基咪唑类配合物对比,引入更大空间的配体,可以使紫外光区吸光能力显著提高,最高摩尔吸光数(ε?L/mol?cm)达到30000以上,配合物的激发态寿命达110多微秒,显著增强,发射波长红移50 nm,但发光量子产率下降。最后,以吡啶基菲并咪唑为基础配体,引入了萘、蒽、菲不同芳香类的发色基团,合成配体2-(5-(萘-1-基)吡啶-2-基)-1H-菲[9,10-d]咪唑(L9)、2-(5-(蒽-1-基)吡啶-2-基)-1H-菲[9,10-d]咪唑(L10)、2-(5-(菲-9-基)吡啶-2-基)-1H-菲[9,10-d]咪唑(L11),然后以相同的方法合成配合物E9、E10、E11,测试表征不同发色基团对配合物光学特性的影响。与不含发色团配合物E8相比较,在配体的吡啶基中引入不同芳香类的发色基团,配合物摩尔吸光数(ε?L/mol?cm)也达到30000以上,配合物寿命有所提高,但发光量子效率没有得到提升。借助量子理论计算,通过密度泛函理论和含时密度泛函理论(DFT/TDDFT)方法对合成的配合物进行了理论模拟计算,解释了电子组成构型和电荷转移类型。
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