含氮杂环化合物是杂环化合物的一个重要分支,具有种类繁多、生物活性独特等特点,在生物、医药等领域有着广泛的应用。此外,许多含氮杂环化合物还具有优良的光学活性,被广泛地用于生物成像、荧光探针、荧光材料等多种领域。因此,含氮杂环化合物是药物化学、合成化学、分析化学、材料化学等多种领域的研究热点。本课题组于2011年发展了一种合成新型外消旋五取代四氢嘧啶(C6-unsubstituted tetrahydropyrimidines,THPs)的五组分反应(five-component reaction,5CR),并发现该5CR产物具有很强的聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)特性。AIE特性是指在溶液中不发光,而聚集时才发光的独特光学特性。自2001年发现AIE效应以来,AIE化合物已在多种应用领域显示其独特的优势,如荧光传感器、生物成像。本课题组发现的新型THPs具有与已有AIE化合物完全不同的分子结构,即THPs分子中没有普通AIE化合物连在π共轭体系上的芳基转子。独特的分子结构常常具有独特的性质与用途。我们已发现THPs具有独特而灵敏的温度特性,以及在表面活性剂中不发光的特性,可以用作响应不同温度范围的温度探针及表面活性剂临界胶束浓度的探针。近期还发现THPs具有灵敏的压致荧光变色特性。本论文利用本课题组发展的五组分反应合成了结构不同的THPs,对其灵敏的压致荧光变色性质、产生机理及应用进行了深入研究,提出变色机理,并发现配对的RR-SS对映异构体堆积方式与非配对RS对映异构体堆积方式的相互转变是THPs实现其发光不同的主要原因。该机理为首次报道,为探索和设计新的压致荧光变色化合物提供了新的设计思路。另外我们还初步探究了化合物THP-1纳米粒子在细胞成像中的应用。其次,本论文对另一类含氮杂环化合物氨基马来酰亚胺(aminomaleimides,AMIs)的多组分反应合成方法及荧光结构关系进行了研究。发展了简单、高效、可合成不同取代基的AMIs三组分合成方法,发现AMIs骨架是一个很好的生色团,具有很高的荧光效率。当AMIs的取代基为烷基单取代氨基(alkyl monosubsituted aminomaleimides,alkyl MAMIs)时,其单体荧光只会在质子溶剂中因为氢键作用而淬灭;当AMIs的取代基为烷基双取代氨基(alkyl disubsituted aminomaleimides,alkyl DAMIs)时,其单体荧光会在质子及非质子极性溶剂中因为扭曲的分子内电荷转移而淬灭;而AMIs的取代基含有芳基时(aryl MAMIs/DAMIs),其单体荧光会在极性及非极性溶剂中由于芳基的转动非辐射跃迁而淬灭。AMIs的固态荧光效率主要取决于分子的排布方式。分子间的N-H…O氢键及π-π堆积作用是影响AMIs的固态分子排布方式的两个主要因素。对于dialkyl or aryl/alkyl MAMIs来说,分子间通过N-H…O氢键形成二聚体,然后二聚体再通过分子间的π-π堆积作用排列成平行的具有较高及中等量子效率的阶梯状排布;对于diaryl MAMIs来说,分子间通过N-H…O氢键形成层状结构,然后层与层之间分子再通过分子间的π-π堆积作用形成具有较低或中等荧光效率的“Z”字型排布;对于DAMIs来说,分子间通过中心环π-π堆积作用形成不发光的二聚体。研究结果对促进该类化合物的生物活性研究及作为生物荧光探针的研究具有重要意义。