逻辑设计一锅法分子内环化合成吲哚2,3-二酮及2-羟基苯并呋喃酮

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靛红类化合物和苯并呋喃酮类化合物由于具有良好的生物活性,引起了研究者的广泛关注。其中,靛红类化合物常用作有机合成的中间体,苯并呋喃酮类化合物也具有良好的抗菌性。因此,用简便有效的方法合成这一系列杂环化合物就显得尤为重要。本论文以此为指导思想,主要研究了一种新的方法,逻辑设计通过一锅法分子内环化反应合成吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮的衍生物。主要内容分为以下三部分:第一章,首先概述了吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮衍生物的合成方法、生理活性以及在有机合成中的应用。基于我们小组之前对α-芳基酮醛的研究,同时结合逆合成分析的策略,我们提出了分别从N-取代邻氨基苯乙酮和邻羟基苯乙酮出发,一锅法分子内环化反应合成吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮的设想。基于该设想,我们进一步试图构建一类新颖的含有吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮的骨架的化合物。第二章,基于对吲哚2,3-二酮类化合物重要生理活性以及对其合成方法的文献调研,在本课题组前期工作以苯乙酮起始原料可以捕获α-芳基酮醛的基础上,我们以邻氨基苯乙酮为底物合成得到吲哚2,3-二酮。同时我们对底物进行拓展,共得到6个目标产物,其中还得到2个化合物的晶体结构,同时提出了可能的反应机理。第三章,基于对苯并呋喃酮化合物重要生理活性以及对其合成方法的文献调研,我们以邻羟基苯乙酮为底物合成2-羟基苯并呋喃酮,同时我们对底物进行拓展,共得到7个目标产物,并且得到1个化合物的晶体结构。
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