炔基化合物中的不饱和碳-碳三键可以参与多种化学转化,其中利用炔基化合物的环加成反应构筑碳杂环的反应研究近些年来受到越来越多的关注。苯炔属于炔烃中较为特殊的一类活性中间体,广泛用于碳环、杂环的合成当中。六元杂环化合物广泛存在于天然产物中,并且在药物、材料、染料等领域中有着主要应用。通过苯炔的Diels-Alder反应、插入-环化反应、多组分反应可以高效构筑氮、氧六元杂环,但利用苯炔环化反应构筑含硫六元杂环的方法非常有限。本文利用Kobayashi试剂为苯炔前体试剂,在温和的条件下与硫代羧酸酯发生环化反应得到两种含硫六元杂环的反应产物,该反应无需过渡金属催化,两种产物也能根据反应条件的不同进行有效的选择性调控,并通过单晶确认其结构。底物的普适性较高,产物收率为22-80%。此外,选取了五种化合物进行了克级放大实验,并将五种样品进行基础抗菌生物活性抑菌圈测试,抑菌圈结果同市面现有抗真菌、细菌类药物进行对比,结果初步显示两类结构化合物具有一定的抗真菌效果,部分化合物可能对细菌也具有一定的效果。另外尝试利用活性炔酯通过[4+2]环加成反应构筑多取代苯类化合物。多取代苯类化合物作为重要的有机合成中间体在制备多种天然产物中应用广泛。本章工作中以α-氰基-β-甲基烯基（杂）芳基酮和丁炔二酸二烷基酯作为底物,通过Diels-Alder反应成环,发展了一步构筑多取代苯类化合物的有效方法。该反应无需过渡金属催化反应,条件温和,利用简单易得炔酸酯类化合物与氰基烯酮类衍生物在无机碱促进下,以62-94%的优异的产率得到20种多取代苯类化合物。目标化合物结构通过单晶确认衍射确定,反应能进行克级规模放大,产率为90%,该研究为生成多取代苯类化合物提供一种简单方便的新方法。综上,论文发展了两类不同类型炔基化合物参与的环加成反应研究。在无过渡金属催化下高效构筑了6-烷氧基-6-苯基-6H-苯并[c]含硫色烯、6-烷氧基-6H-苯并[c]含硫色烯、多取代苯类化合物,反应均可进行克级规模的放大反应,产率保持不变,为合成六元含硫杂环及多取代苯类衍生物提供了新方法。