高价碘化合物作为一种稳定，无毒以及高选择性的试剂，在有机合成中有着广泛的应用。本论文主要针对二芳基碘盐的无金属化反应及选择性芳基化反应进行了研究，主要有以下几个内容。(1)碘盐参与的无金属化氰基乙酸乙酯衍生物芳基化反应研究。(2)碘盐参与的无金属化丙二腈衍生物芳基化反应研究。(3)碘盐参与的无金属化环状酰亚胺O芳基化反应研究。(4)碱及铜盐作用下，吲唑衍生物选择性芳基化反应研究。(5)铜催化下2-萘酚衍生物1号位选择性芳基化反应研究。　　本文首次报道了氰基乙酸乙酯类衍生物羰基α位无金属芳基化反应。利用叔丁醇钾作为碱，二芳基碘盐与2-氰基羧酸乙酯衍生物直接反应，在羰基α位引入苯环。反应避免了使用过渡金属催化，优化了反应条件。在简单的反应条件下，就能得到最高92％的收率。对于各种衍生物的拓展，都有较好的收率。该反应对于对称和非对称的二芳基碘盐都有较好的收率，在非对称的碘盐反应中，反应选择性的只转移位阻较小的芳环，均三甲苯不参与反应。接着我们对于反应的机理做了初步的探讨。随后，我们又将反应方法学应用到药物分子格鲁米特的合成中。以48％的总收率得到药物分子，并将反应提高到了克级。　　其次，本文报道了一种丙二腈衍生物芳基化的合成新方法。利用叔丁醇钾作为碱，在CH2Cl2中，常温下反应就能得到相应芳基化丙二腈。该反应避免了传统合成这类化合物需要使用过渡金属催化剂，并大大提高了反应收率，最高可达96％。反应对于位阻较小的碘盐较为适配，而对于位阻较大的碘盐，则得不到相应的产物。由于芳基化丙二腈衍生物是一种重要的自组装材料及光电材料，无金属化反应为其合成高性能材料提供了一条新思路。　　对环状磺酰亚胺与二芳基碘盐反应进行了研究。同样在无金属条件下，合成了邻位带有醛基的二苯醚结构。相对于传统的合成方法，收率较高且不引入过渡金属。对于大多数底物及碘盐都有良好的反应性，对于非对称的碘盐，反应选择性不明显，两种芳烃都有可能会参与反应。随后我们又将这种反应方法学应用于咕吨酮的合成，以60％的收率得到咕吨酮。　　继而，又对二芳基碘盐与吲唑及其衍生物的反应进行了研究，该反应未见文献报道。在碱与铜催化剂两种不同反应体系下，可以控制吲唑两个N位置的选择性芳基化，能以较高的收率分别得到1号位，2号位的芳基化产物。随后我们对N-甲基吲哚3号位芳基化反应进行了初步考察，通过不断的筛选条件，利用CuI及邻菲啰啉反应体系，以29％的收率得到了3-苯基-1-苯甲基吲唑。进一步的考察发现，反应生成了2号位季铵化产物。对季铵化反应的考察发现，在邻菲啰啉衍生物作为配体条件下，可以高收率得到季铵化产物，为吲唑类季铵盐的合成提供了一条新的路线。　　最后，我们考察了2-萘酚类衍生物1号位芳基化反应。在Cu(OTf)2催化下，碘盐与2-萘酚反应可以在1号位选择性芳基化，对羟基及其他位点则没有影响，对其他酚类的尝试也发现了类似反应。随后还对联萘酚进行了考察，结果发现仅能在3号位进行单芳基化。