苯撑乙炔的聚合物与低聚物(PPE& OPE)是一类具有一定刚性的共轭分子，其在光电功能材料、化学传感器和超分子自组装领域都受到了广泛的关注和研究。通过链长短，及邻位、间位和对位的取代位置的改变，OPE可以形成线型，螺旋和大环等多种形状。其结构多样性和刚性也使OPE常常被用作分子骨架。本论文基于对以低聚苯撑乙炔为骨架的V形共轭分子的功能化，构建了一种可以测量双巯基化合物中巯基空间距离的分子尺，以及一种可以区分相互靠近的巯基组合与单独巯基的新型巯基荧光探针;利用V形OPE作为刚性骨架的刚柔大环，本文还初步研究了骨架构象与分子液晶性质的关系。本研究分为三个部分：　　第一部分设计了一种基于OPE光谱变化来测量巯基距离的“分子尺”方法。分子尺以OPE为骨架和生色团，马来酰亚胺为巯基识别基元，与不同的二巯基化合物发生Michael加成反应后，得到环状分子。紫外-可见光谱显示，随着巯基距离的缩短，环状分子在295 nm处的吸收峰减弱，而在269 nm处的吸收峰增强。利用两吸收峰的比值A295/A269与巯基距离之间的关系，分子尺将微观下巯基距离的变化转化为紫外-可见光谱的变化，从而实现了分子尺度下巯基距离的测量。利用DFT计算讨论了这种光谱分子尺的作用机理。从DFT计算的优势构象中发现，巯基的距离变化使得OPE骨架发生了弯曲，同时带动酰亚胺环相邻苯环的旋转，改变了炔键两端苯环的二面角。进一步的TD-DFT计算表明，苯环的旋转是光谱随巯基距离变化的主要原因。　　第二部分开发了一种可以区分生物大分子中相互靠近巯基组合与单独巯基的新型巯基荧光探针。这种巯基荧光探针沿用了第一部分中采用的分子尺结构，以V形OPE为骨架，末端的两个马来酰亚胺作为巯基识别基元，同时引入四级铵盐侧链实现水溶性。OPE骨架的荧光被两个马来酰亚胺基团淬灭。带有邻近巯基的生物大分子，可以与两个马来酰亚胺基团都进行加成反应，消除其荧光淬灭作用，使分子的荧光恢复;只带有单独巯基的生物大分子只能加成—个马来酰亚胺基团，另一个马来酰亚胺基团因生物大分子的空间位阻作用，不能和另一个生物大分子上的巯基反应，从而使OPE的荧光保持淬灭。笔者分别用多肽和蛋白测试了这种巯基荧光探针。多肽由于空间位阻作用不够大，两种多肽的荧光变化只有快慢的区别。对具有更大位阻的蛋白分子，这种巯基荧光探针成功地进行了区分。因此这种巯基荧光探针成功地实现了对含有相互靠近巯基的生物大分子的特异性检测。通过这个双巯基探针，笔者提出了官能团“组合检测”的概念，期望针对官能团组合进行检测，这比针对单独官能团的检测具有更大的意义。　　第三部分设计合成了刚性OPE骨架与柔性部分通过亚胺相连的四个大环分子。通过改变柔性部分的长度，可以诱导刚性OPE骨架的构象变化，从而使分子产生不同的液晶性质。通过DSC、POM和SAXS等手段表征了分子的液晶性质。其中两种大环分子在相应温度区间表现为近晶相液晶，而另两种分子则没有表现液晶性。笔者推断分子液晶性与骨架构象有关，这一推断还需要结合单晶结构和理论计算来证实。