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手性噻唑烷-2-硫酮是一类优良的手性辅助试剂,应用于诱导不对称Aldol反应、共轭加成等多种不对称反应,具有较高的立体选择性。但分离纯化不便,手性辅助试剂支载在不溶性聚合物载体上,便于产物的分离和纯化,实现了手性辅助试剂的的回收和使用。但固相有机合成存在非均相反应、难以在线分析等缺点。可溶性聚合物支载有机合成既有固相合成的易分离、产物易纯化的特点,又保持了经典液相反应的均相反应、在线分析等优点,可以广泛应用于不对称合成中。本论文基于手性噻唑烷-2-硫酮良好的不对称诱导效果和可溶性聚合物支载有机合成的优点,设计合成线型聚苯乙烯支载的手性噻唑-2-硫酮。具体的研究内容如下：1、以N-Boc-L-酪氨酸乙酯为手性源,在K2CO3作用下分别与烯丙基溴和对氯甲基化苯乙烯反应,然后经还原、脱Boc得到(S)-(3-(4’-烯丙氧基)苯基)-2-氨基-1-丙醇和(S)-3-(4’-乙烯基苄氧基)苯基-2-氨基-1-丙醇。在KOH作用下,氨基醇与CS2反应关环,得到两种手性噻唑硫酮：(S)-4-(4’-烯丙氧基)苄基噻唑-2-硫酮和(S)-4-(4’-乙烯基苄氧基)苄基噻唑-2-硫酮,总产率分别为56.5%和44.6%。2、为了得到(S)-4-(4’-羟基)苄基噻唑-2-硫酮,利用其酚羟基将手性噻唑硫酮支载在聚合物上,我们选择用(S)-4-(4’-烯丙氧基)苄基噻唑-2-硫酮脱烯丙基得到(S)-4-(4’-羟基)苄基噻唑-2-硫酮。探讨了不同条件下脱烯丙基的方法,在此基础上拓展了一种脱烯丙基的新方法,即用NaBH4/BF3·Et2O脱烯丙基,反应产率达75%。3、为了进一步探讨(S)-4-(4’-烯丙氧基)苄基噻唑-2-硫酮的不对称诱导效果,在三乙胺与DMAP作用下,丙酰氯反应实现了噻唑硫酮的丙酰化,生成(S)-4-(4’-烯丙氧基)苄基-3-丙酰基噻唑-2-硫酮,反应产率达95%。4、探讨了三种不同的方法制备线型聚苯乙烯支载(4S)-噻唑-2-硫酮：(1)制备氯甲基化线型聚苯乙烯,在不同碱作用下与(S)-4-(4’-羟基)苄基噻唑-2-硫酮反应,没有得到目标物,却得到氧和硫上都烷基化的产物；(2)(S)-3-(4’-乙烯基苄氧基)苯基-2-氨基-1-丙醇与苯乙烯聚合得到线型聚苯乙烯支载(S)-3-(4’-苄氧)苯基-2-氨基-1-丙醇,然后与CS2在碱性作用下关环得到线型聚苯乙烯支载(4S)-噻唑-2-硫酮,总产率为34.7%。(3)(S)-4-(4’-乙烯基苄氧基)苄基噻唑-2-硫酮与苯乙烯聚合,得到线型聚苯乙烯支载(4S)-噻唑-2-硫酮,总产率为39.2%。5、利用IR、NMR、、MS等分析方法对其中间体进行表征,其结果与化合物结构相吻合。