吡啶类pH和HSO3-荧光探针的合成及性能研究

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第一章:介绍了荧光探针的组成、荧光探针的识别机理、常见的荧光基团,并且对常见的荧光基团的荧光探针的研究进展进行了总结。在此基础上,提出了本论文的研究内容及创新之处。第二章:报道了一种新的咔唑类荧光探针2-(3-吡啶基)-3-(9-丁基咔唑基)丙烯腈(探针1),该探针可以用于检测pH,得到pKa值为2.93,线性范围为2.60-3.30,具有选择性好、斯托克位移大(122 nm)、灵敏度高和响应时间快的优点;更重要的是探针成功应用于大肠杆菌的成像中。第三章:报道了一种聚集诱导发射的荧光探针1-(1-芘基)-3-(4-吡啶基)丙烯酮(探针2),该探针在不同体系中监测HSO3-和pH时,呈现出不同的光谱特性。pH滴定实验表明:随着pH从7.10到1.36(CH3CN/H2O,1/3,V/V),460 nm处荧光减弱,414 nm处的荧光显著增强;通过S拟合和线性拟合,得到pKa值为4.26,线性范围为3.00-5.50;当pH从7.10升高到13.09(CH3CN/H2O,1/19,V/V),455 nm处的荧光显著增强,得到pKa值为10.91,线性范围为9.75-11.35;在PBS缓冲溶液(pH=5.00,1.5%DMSO)中,HSO3-导致探针2荧光猝灭,最低检测限(LOD)为1.9 nM;反应机理用核磁和质谱进行研究。此外,探针成功应用于A549细胞和大肠杆菌的荧光成像。第四章:设计合成了一种“D-π-A”类荧光探针1-(1-芘基)-3-[3-(6-甲氧基)吡啶基]丙烯酮(探针3)能够监测pH和HSO3-,该探针通过1-乙酰芘和6-甲氧基吡啶-3-甲醛合成,其中芘作为供体(D),甲氧基吡啶作为受体(A)。随着酸性增强(pH从7.30到1.10),激基缔合物的发射峰(527 nm)逐渐下降并且在417 nm处出现一个新的发射峰;以pH为横坐标,I417 nm/I527 nm为纵坐标作Sigmoidal拟合计算得到pKa=2.70;线性拟合得到pH最佳线性响应范围为1.26-3.97;同样,当pH值从7.30增加到13.41时,探针的激基态缔合物的发射峰下降,单体的发射峰460 nm处出现一个新的峰并且增强;pKa=9.32,线性范围为8.54-10.36;并且该探针在大肠杆菌和A549细胞的pH成像取得成功;该探针对HSO3-是荧光淬灭,最小检测限(LOD)为0.32μM,反应机理为迈克尔加成反应;并且在细胞内的HSO3-的成像也取得了成功。因此,本项研究能够为实时监测和定量检测pH和HSO3-提供重要手段,也为生物医学和环境领域的研究提供一定的理论基础。
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