吡啶类化合物和α-羰基酯类化合物大量存在于天然产品以及生物活性分子之中,不仅在功能材料、农药以及医药领域广泛应用,而且在有机合成中可作为中间体和配体。尽管已开发出很多途径用于吡啶类以及α-羰基酯类化合物合成,探索简单高效的新方法合成这两类化合物仍然具有重要意义。本文主要从吡啶类化合物的合成以及α-羰基酯类化合物合成两大部分展开研究:(1)碘化铵促进1,3-二羰基化合物、醋酸铵与二甲基亚砜缩合环化合成吡啶类化合物的研究。对反应温度、促进剂、铵盐以及溶剂等关键因素进行了系统的考察。实验结果显示,以碘化铵为促进剂、二甲基亚砜为溶剂、醋酸铵和碘化铵为氮源,在115°C下1,3-二羰基化合物能顺利转化为吡啶化合物。反应机理研究表明,二甲基亚砜不仅作为反应溶剂,而且高温分解出甲醛参与吡啶环的形成。另外,该反应具有很好的底物适用性,对各种官能团都有较好的容忍性。本研究为吡啶类化合物的合成提供了简单高效的新途径。(2)在四丁基碘化铵与叔丁基过氧化氢共同作用下,α-酮酸与羰基化合物脱羧偶联形成α-羰基酯类化合物的研究。我们较细致地考察了催化剂、氧化剂、溶剂等因素对反应体系的影响。反应条件优化研究表明,以四丁基碘化铵为催化剂、叔丁基过氧化氢为氧化剂、乙酸乙酯为溶剂,80°C下得到最佳产率的目标产物。在最优反应条件下,各种具有反应活性的α-酮酸与线型或者环状羰基化合物都能顺利进行反应,生成较高产率的目标产物α-羰基酯类化合物。初步的机理研究表明,反应经历了自由基过程,α-酮酸的脱羧归因于叔丁基过氧化氢的氧化。本研究为α-羰基酯类化合物的合成提供了一个无过渡金属催化新的途径。