本文简要概述了对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)以及以它为靶标的除草剂,对除草剂环磺酮的基本性质、作用机制及合成路线等作了详细的介绍,通过对比环磺酮的相关合成文献,对不同的合成路线进行总结和比较,找出了各种合成路线的优缺点,并在此基础上提出了一条具有工业化价值的合成路线。本文以廉价的3-氯-2-甲基苯胺为起始物,经过重氮化、乙酰基化、双氧水氧化、次氯酸钠氧化、酯化、溴化、亲核反应、水解、合成了2-氯-3-(2,2,2三氟乙氧基)甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸的合成。并参照相关文献对每一步反应进行了优化和改进。以2-氯-3-(2,2,2三氟乙氧基)甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸的合成为原料合成酰氯,然后酰氯与1,3-环己二酮成酯,最终在丙酮氰醇催化下重排转位得到了环磺酮。在文献的基础上进行了环磺酮的合成条件优化,并提出了将成酯、重排转位两步合并为一步,简化了操作并提高了收率。产品及中间体用液相、气相色谱分析了纯度并用核磁、质谱、红外等分析方法对进行了分析表征确认了结构。本文还设计了14种环磺酮的类似物。对类似物的中间体及目标产品进行了合成,表征了其的结构,并进行了除草活性测试。