杯芳烃的功能化修饰及在金属纳米材料制备中的应用

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作为第三代超分子主体的杯芳烃是开展多种化学研究的良好平台。而间苯二酚及连苯三酚型杯芳烃的研究近年来也取得了丰富的研究成果,显现出一些独特的物理和化学性质,在络合萃取、分子器件、分子识别、超分子自组装和纳米材料等领域有广泛的应用。然而功能化修饰的间苯二酚型和连苯三酚型杯芳烃在金属纳米粒子的制备方面的应用已有一些研究和发展,是一个非常有价值的研究课题。为此我们开展了以间苯二酚杯芳烃和连苯三酚型杯芳烃为平台的功能主体分子的合成,深入研究了它们作为保护剂在亲水性金纳米材料方面的应用,取得了一系列有意义的实验结果:1.以两个四烷基间苯二酚杯芳烃氧代乙酸酯为原料,通过脂肪族二胺、肼等化合物的氨解反应合成了间苯二酚杯芳烃的酰胺、酰肼衍生物。间苯二酚杯芳烃酰胺、酰肼再通过末端氨基与水杨醛、吡啶醛等进行缩合反应,得到了一系列席夫碱类衍生物约50个。通过IR、UV、1H NMR等方法进行了结构表征,并用X-Ray测定其中一个含八个氧代乙酸乙酯基团的间苯二酚杯芳烃分子结构。2.以含有八个胺基端基的间苯二酚杯芳烃作为保护剂合成了金纳米材料,并用UV、TEM、FT-IR、XRD、TGA等方法进行分析与表征。我们发现杯芳烃作为保护剂的金纳米粒子在室温下有很好的稳定性,提出了在金纳米粒子周围起保护作用的的双层杯芳烃结构模式。3.以连苯三酚和芳香醛作为原料在微波条件下合成了相应的连苯三酚型杯芳烃。并研究了在微波条件下与碘代正丁烷,氯化苄,氯乙酸乙酯等烃基化反应,合成了烃基化衍生物约20个,实现了连苯三酚型杯芳烃的绿色环保、快捷的合成。通过IR、UV、1H NMR和元素分析等方法进行了结构表征,并用X-Ray测定其中六个衍生物的分子结构。
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