五元杂环药物的生产制备是制药工程领域的一大研究内容。五元杂环骨架如吡咯、呋喃、异噁唑等作为重要的功能结构存在于各种药物结构中。因此,构建这些杂环骨架往往是合成和制备此类药物分子的关键步骤。鉴于多取代吡咯、呋喃和异噁唑衍生物在制药工程和药物研发领域的广泛应用,在查阅相关文献并结合本课题组对杂环化合物的合成研究背景后,本文研究了重要药物中间体2-氨基-3-氰基吡咯衍生物及2-氨基呋喃-3-甲腈衍生物的新型制备工艺。还设计出了一种具有潜在药物活性的3,5-二芳基-4,5-二氢异噁唑衍生物,并通过实验得到了最佳制备工艺。第一部分:研究了吡咯类药物重要前体5-氨基-4-氰基-3-芳基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯的合成工艺:采用芳醛作为最基本的原料,经Knoevenagel反应制备亚苄基丙二腈。接着用亚苄基丙二腈与甘氨酸乙酯盐酸盐发生[3+2]环化反应得到了这一重要药物中间体5-氨基-4-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯衍生物。所有目标产物均经NMR、HR-MS和IR表征。此外,还培养了一个单晶,并用单晶X射线衍射测定了其结构。该合成工艺有原料廉价易得、反应温和、步骤简单、收率高、后处理容易、不使用过渡金属的优点。第二部分:实现了重要药物中间体2-氨基呋喃-3-甲腈的新合成工艺。首先,由芳醛合成前文所述的亚苄基丙二腈。同时以苯乙酮为原料,与碘和吡啶反应合成苯乙酮吡啶盐。随后亚苄基丙二腈与苯乙酮吡啶盐在三乙胺作用下合成中间体环丙烷-1,1-二腈。最后环丙烷-1,1-二腈发生分子内开环扩环反应得到了这一重要药物中间体2-氨基-4-苄基-5-芳基呋喃-3-腈衍生物。使用HR-MS、NMR、IR表征了产物结构,并得到了单晶衍射的证实。该工艺具有原料便宜,反应温和,后处理简单,无过渡金属催化剂的优点。第三部分:研究了 3,5-二芳基-4,5-二氢异噁唑衍生物的设计及制备新工艺,确定了这类化合物的最佳合成路线。首先,合成前文所述的环丙烷-1,1-二腈。随后以环丙烷-1,1-二腈和盐酸羟胺为原料,控制反应温度在40℃和80℃,成功地合成了两类不同取代基的3,5-二芳基-4,5-二氢异噁唑衍生物共10种。所有产品均经过IR、NMR和HR-MS的表征,并用单晶X射线衍射法测定了其结构。