可见光是一种绿色的资源,可见光诱导的反应因反应条件温和、操作简单等优点被广泛关注。有机染料光催化剂相比过渡金属类催化剂溶解性好、价格便宜、对环境污染小。本文通过使用尾孢菌的发酵产物尾孢菌素,一种苝醌类结构的化合物作为光催化剂实现了两大类反应,为尾孢菌素作为有机光催化剂能够实现的反应以及后续研究奠定了基础。具体工作如下:第一部分的工作是以尾孢菌素为催化剂,在可见光下实现的C–H芳基化反应,合成了一系列双芳(杂)环化合物。我们通过对催化剂、反应溶剂、光源等反应条件的优化,开发了一类新的有机光催化剂,即天然存在的苝醌类染料,在温和的条件下实现可见光诱导的芳(杂)烃的C–H直接芳基化的方法,并且通过底物扩展实验发现这种C–H直接芳基化方法与多种官能团相容,能够实现与芳烃、缺电子杂芳烃、富电子杂芳烃的高效反应,具有优异的区域选择性和广泛的底物范围。同时通过自由基捕捉实验、分子间竞争等实验,给出了可能的反应机理。该工作为实现芳烃等的直接C–H直接芳基化提供了简便和有效的方法。第二部分工作是可见光下以温和的条件实现的选择性氧化反应,合成了一系列酮类、醛类及亚砜类产物。我们通过使用苝醌类衍生物尾孢菌素作为反应的催化剂,高产率和高选择性的实现了选择性氧化苄基C–H键到羰基、选择性氧化胺类到醛类以及选择性氧化硫化物到亚砜,证明尾孢菌素是一种多功能的和环境友好的有机光催化剂。同时通过一系列机理控制实验分别给出了可能的反应机理。该方法在非常温和的条件下使用廉价的光源,廉价的光催化剂就能够实现选择性的氧化转化,具有可持续和环境友好等优点,为后续的研究提供了借鉴。