两类含二茂铁基的芳基仲胺的合成与表征

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以二茂铁为原料,在催化剂作用下,分别与乙酰氯和苯甲酰氯反应,合成乙酰基二茂铁和苯甲酰基二茂铁。酰基化二茂铁再分别与邻氯苯胺、间氯苯胺、对氯苯胺、对甲基苯胺、对甲氧基苯胺以及苯胺作用,合成相应的亚胺。然后利用硼氰化钠或氢化铝锂还原成相应的仲胺化合物。当我们继续往下试图将合成的各仲胺化合物甲基化合成相应的叔胺时,发现得不到所需产物。经过查阅文献和理论分析,我们判断这是由于甲基化生成的叔胺化合物在酸性环境下容易分解生成稳定碳正离子中间体,所以得不到所需的叔胺产物。对于乙酰基二茂铁所生成的六种亚胺化合物,我们用IR分别进行了仔细鉴定,确证了各物质的特征吸收峰。对于乙酰基二茂铁与对氯苯胺和对甲氧基苯胺生成的仲胺,通过元素分析、IR、1H-NMR得到确认。苯甲酰基二茂铁生成的三种仲胺都用IR分别进行了仔细鉴定,其中与对甲基苯胺所生成的仲胺还用元素分析、1H-NMR得到确认。
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