和厚朴酚的合成研究

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和厚朴酚(honokiol)是我国传统中药材厚朴的主要有效成分之一,目前对它的研究主要集中于药理方面、栽培技术及提取方法方面的研究。和厚朴酚具有消除胸腹满闷、健胃、止疼痛、下气降逆、降低胆固醇、止咳,抗衰老、抗过敏、活血化瘀等作用。近些年来,随着医学不断发展,和厚朴酚的药理作用越来越方泛,研究表明和厚朴酚还具有抗炎、抗菌、抗氧化、抗肿瘤、抑制吗啡戒断反应等。另外和厚朴酚现在新的用途开拓到精神类疾病,还有抑制癌细胞的潜能方面。和厚朴酚的市场价格较贵,一般是从中药材厚朴中提取、分离,提纯得到。通过合成的方法来获得和厚朴酚,将利于对名贵药材厚朴的保护,对生态环境的保护,更大量的满足市场上的需要。关于和厚朴酚的合成方面的研究报道较少,并且步骤较多,且产率不高。因此,本文提出一种新的合成路线,分五步来完成合成,产率有提高。本文以4-烯丙基苯甲醚及4-溴苯甲醚为起始原料合成和厚朴酚。研究结果表明,由4-烯丙基苯甲醚制备2-溴-4-烯丙基苯甲醚适宜的反应条件为反应温度常温,反应时间3h,加入吡啶过溴化物的物质的量为0.1 mol,产率为65%;由4-溴苯甲醚制备4-溴-2-烯丙基苯甲醚适宜的反应条件为反应温度40℃,反应时间5h,4-溴-苯甲醚与烯丙基溴的物质的量之比为1:1,产率为80%;将4-溴-2-烯丙基苯甲醚制备成相应的格氏试剂适宜的反应条件为4-溴-2-烯丙基苯甲醚与Mg的物质的量之比为1:1,反应时间3h;2-溴-4-烯丙基苯甲醚与4-溴-2-烯丙基苯甲醚制备和厚朴酚适宜的反应条件为催化剂使用NiCl2(PPh3)2,反应时间12 h,将制备的和厚朴酚甲醚置于50 ml甲苯中,再加入过量的NaI,加热,去甲基化,反应5h,得到和厚朴酚,两步总产率60%;合成和厚朴酚的总产率为31.2%。1HNMR图鉴定分析为和厚朴酚
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