本世纪以来,手性有机小分子催化成为不对称催化研究领域中的热点研究领域之一。有机小分子催化剂具有稳定性强、催化活性高、原子经济性好、操作简便等优势,其催化的不对称反应已经成为一种合成一系列具有生物活性和药物活性的手性分子的高效方法。其中,手性氮杂环卡宾和手性布朗斯特酸这两类催化剂因其优异的催化性能而倍受化学家关注。本研究论文的第一部分工作基于不对称去对称化的反应策略,以手性氮杂环卡宾作为反应催化剂,构建了一系列具有潜在生物活性和药物活性的含有手性季碳中心的1,3-茚满二酮化合物。此外,我们设计合成了一类新型的同时具有轴手性和中心手性的叔丁基亚磺酰基磷酰胺催化剂,并初步对其催化性能进行了研究,实现了吲哚与亚胺的不对称傅-克反应。具体包含以下两部分的研究内容:论文的第一部分工作,我们以手性茚胺醇骨架衍生的氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂,实现了β-甲基-α,β不饱和醛与环戊烯二酮衍生物间的不对称去对称化[4+2]环加成反应,并随后对酚羟基进行甲基醚化,最高能以87%的收率和92%的对映选择性构建一系列光学活性的2,2-二取代的1,3-茚满二酮化合物。该转化仅使用单一手性氮杂环卡宾催化剂,不仅实现了 Michael加成、aldol和芳构化三步串联反应,而且实现了对环戊烯-1,3-二酮季碳中心的远程手性调控。论文的第二部分工作,我们设计和合成了一种新型的基于光学纯的联萘酚骨架的手性叔丁基亚磺酰基磷酰胺催化剂,初步探究了催化剂的催化反应性能。在温和的反应条件下,催化剂应用于N-Ts保护的亚胺与吲哚的不对称傅-克反应,目前能以良好的收率和中等的对映选择性获得手性3-吲哚基芳基甲胺类化合物。