【摘 要】
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白藜芦醇(resveratrol,3,4′,5-三羟基二苯乙烯)为多酚类化合物,是一种存在于自然界的植物抗毒素。近年来发现其具有抗菌、抗肿瘤、抗血栓、抗氧化、调节血脂、保护肝脏等多
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白藜芦醇(resveratrol,3,4′,5-三羟基二苯乙烯)为多酚类化合物,是一种存在于自然界的植物抗毒素。近年来发现其具有抗菌、抗肿瘤、抗血栓、抗氧化、调节血脂、保护肝脏等多种有益于人体的生物学功能,成为人们关注的焦点,显示了良好的应用前景。 白藜芦醇的天然来源十分有限,使得对其进行的生物活性研究和应用开发受到一定限制,因此,对白藜芦醇的合成路线和方法进行研究显得十分重要。本文对白藜芦醇的合成方法进行了研究。根据设计的合成路线,以3,5-二甲氧基苯甲酸为原料,经过还原、溴化、Arbuzov重排、Wittig-Homer缩合、脱甲基化五步反应,总收率达35.0%。该合成路线设计合理,原料易得,条件温和,反应步骤少。 本文还针对白藜芦醇合成中的酚羟基保护和脱保护问题,羟基溴化方法等进行了考察,并对Wittig-Homer缩合和脱甲基反应中的各种影响因素进行了初步探讨,确定了各步反应的工艺条件,为白藜芦醇和其它多羟基二苯乙烯类化合物的合成和应用研究奠定了基础。 考虑到白藜芦醇结构类似于己烯雌酚,体外研究也已发现其具有一定的雌激素样活性,为寻求具有较强雌激素活性的化合物,我们设计合成一些白藜芦醇的类似物,以反式-二苯乙烯结构为骨架,将其两个苯环作为第一和第二个结构多样性位点,在苯环的不同位置引入了不同性质的取代基团得到20个类似物S01-S20,并进行了体外雌激素活性实验。结果发现,类似物S12、S14的相对增殖率高于白藜芦醇,并以S12最高,接近阳性对照药物17β-雌二醇和己烯雌酚,提示有进一步研发的价值。
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