【摘 要】
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本研究建立了一种新的分析检测香蕉叶中丙环唑对映异构体含量的高效液相色谱串联质谱（HPLC-MS/MS）方法。采用Superchiral S-OX（3μm）色谱柱基线分离了丙环唑的四种对映异构体。用X-射线单晶衍射法确定了顺式-丙环唑对映体的绝对构型。评估了丙环唑四种对映异构体对新月弯孢霉（Curvularia lunata）、香蕉炭疽病菌（Colletotrichum musae）、稻黑孢霉（Ni
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本研究建立了一种新的分析检测香蕉叶中丙环唑对映异构体含量的高效液相色谱串联质谱（HPLC-MS/MS）方法。采用Superchiral S-OX（3μm）色谱柱基线分离了丙环唑的四种对映异构体。用X-射线单晶衍射法确定了顺式-丙环唑对映体的绝对构型。评估了丙环唑四种对映异构体对新月弯孢霉（Curvularia lunata）、香蕉炭疽病菌（Colletotrichum musae）、稻黑孢霉（Nigrospora oryzae）和栖果刺盘孢（Colletotrichum fructicola）的抑菌活性差异。在中国三个香蕉主产区（广东、广西和海南）研究了丙环唑四种对映异构体在香蕉叶中的降解行为差异。本研究为多手性中心农药丙环唑在复杂基质样品中的残留分析检测提供参考方法,为进一步开发高效、低毒、低残留的单一手性农药提供科学依据。本文考察了五种手性色谱柱、不同流动相和不同柱温对丙环唑四个对映体分离效果的影响。最终,在Superchiral S-OX（3μm）色谱柱上,以100%乙醇为流动相,柱温40℃的色谱条件下实现了丙环唑四种对映异构体的基线分离。采用X-射线单晶衍射法确定了顺式-丙环唑对映体的绝对构型为（2R,4S）-（+）-丙环唑和（2S,4R）-（-）-丙环唑。通过超临界流体色谱串联质谱（SFC-MS/MS）与参考文献对比确定了反式-丙环唑对映体的绝对构型为（2R,4R）-（+）-丙环唑和（2S,4S）-（-）-丙环唑。最后确定了丙环唑四种对映异构体在Superchiral S-OX（3μm）色谱柱上的出峰顺序依次为（2R,4R）-（+）-丙环唑、（2R,4S）-（+）-丙环唑、（2S,4S）-（-）-丙环唑和（2S,4R）-（-）-丙环唑。通过菌丝生长速率抑制法评估了丙环唑四种对映异构体及外消旋体对四种植物真菌[新月弯孢霉（Curvularia lunata）、香蕉炭疽病菌（Colletotrichum musae）、稻黑孢霉（Nigrospora oryzae）和栖果刺盘孢（Colletotrichum fructicola）]的抑菌活性差异。结果表明,五种药剂中（2R,4S）-（+）-丙环唑对四种目标植物真菌的抑菌活性最高,（2R,4S）-（+）-丙环唑对新月弯孢霉、香蕉炭疽病菌、稻黑孢霉和栖果刺盘孢的EC50值分别为0.156μg/m L、0.089μg/m L、0.704μg/m L和0.176μg/m L。在2019年5月至2020年10月,在广东、广西和海南三个香蕉主产区进行了田间试验,考察了丙环唑对映异构体在香蕉叶上的残留行为和立体选择性降解行为。本文首次建立了一种较理想的（分析时间小于26分钟）的HPLC-MS/MS分析测定香蕉叶中丙环唑残留量的方法。样品经过乙腈超声涡旋提取,经过Oasis PRIME HLB固相萃取柱净化,在0.1、2和10 mg/kg（四种对映异构体总浓度）添加水平下,丙环唑四种对映异构体在香蕉叶中的平均回收率为76.3%-103.4%,相对标准偏差（RSD）为1.25%-11.40%。丙环唑四种对映异构体在香蕉叶中的检测限（LOD）为0.0007 mg/kg,定量限（LOQ）为0.02 mg/kg。在广东的香蕉叶中,丙环唑四种对映异构体的半衰期为6.24-7.45天;在广西的香蕉叶中,丙环唑四种对映异构体的半衰期为8.35-11.55天;在海南的香蕉叶中,丙环唑四种对映异构体的半衰期为9.76-14.14天。三个地点的结果均表明（2S,4S）-（-）-丙环唑在香蕉叶中的降解速率略快于（2R,4R）-（+）-丙环唑,（2R,4S）-（-）-丙环唑在香蕉叶中的降解速率略快于（2R,4S）-（+）-丙环唑。
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