【摘 要】
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多取代噻吩是一类重要的含硫杂环化合物,广泛应用于材料化学和有机合成中。多取代噻吩可通过经典的Paal-Knorr反应、噻吩直接官能团化反应等进行合成。但合成中经常存在使用
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多取代噻吩是一类重要的含硫杂环化合物,广泛应用于材料化学和有机合成中。多取代噻吩可通过经典的Paal-Knorr反应、噻吩直接官能团化反应等进行合成。但合成中经常存在使用毒性大的硫代试剂、需要多步反应等问题。二硫缩烯酮是有机合成中的重要合成中间体,具有多个反应活性位点,可用于各种碳、杂环化合物的合成。本课题组从二硫缩烯酮出发,合成了多种重要的有机化合物。本文在前期研究工作基础上,开发了一种在温和的条件下,二硫缩烯酮与N-未保护的吲哚的环合反应,合成了一系列的多取代噻吩,为从易得原料出发构建吲哚-噻吩双杂环化合物提供了一种新颖而简洁的方法。该反应通过串联的亲电取代/分子内环合/芳构化反应,以较高的产率合成了吲哚-噻吩双杂环化合物。反应具有反应条件温和、原料简单易得、绿色环保、操作简便、普适性强等优点。本论文中合成的系列吲哚-噻吩双杂环化合物的结构得到了1H-NMR、13C-NMR、高分辨质谱和单晶射线衍射实验等数据的证实。
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