本文主要研究了丹酚酸A和二聚xanthone类天然产物rugulotrosin A合成工作。中药丹参,是通过双子叶植物丹参的根部干燥制得的一种中药药材。中药丹参水溶性成分注射剂被用于心绞痛和冠心病等多种病状的临床药物治疗。天然产物丹酚酸A(salvianolic acid A)是丹参注射剂中的有效化合物之一。我们发展了一条统一的路线来合成天然产物丹酚酸A。通过苯酚的三氟甲磺酸酯与烯烃化合物完成Mizoroki–Heck偶联反应、Knoevenagel缩合反应,我们将其转化为α,β-不饱和羧酸化合物。α,β-不饱和羧酸化合物与手性羟基分子缩合后,经过甲酯水解,保护基脱除,可以高效制备天然产物丹酚酸A。Rugulotrosin A由从澳大利亚苏塞克斯入海口的土壤样品青霉菌培养物中分离得到的二聚体型xanthone类天然产物,具有优秀的抗菌活性。我们通过发展优化Knoevenagel缩合反应与6π电环化反应串联,构建呫吨酮化合物的三环骨架。该步反应通过使用手性底物诱导,具有生成单一构型氧杂季碳中心的优点。在探索了芳构化反应、苄位氧化态调整以及碘代物的合成后,我们最后得到了天然产物单体化合物,以形式合成的方式完成rugulotrosin A的合成工作。