生物碱trigonoliimine C的合成探索和异佛尔酮及其衍生产品的开发

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2010年,中国科学院昆明植物研究所植物化学和植物资源实验室的郝小江研究员小组从生长在中国云南的大戟科植物Trigonostemon.lii的叶子中分离出三种新的具有特殊多环骨架的吲哚类生物碱trigonoliimine A-C,并对其绝对构型进行了分析测定,并发现其具有潜在的抗HIV病毒的生物活性。我们选定trigonoliimineC为目标化合物,根据实验室已有的方法学设计合成路线,试图利用金属催化的交叉偶联反应和有机小分子催化的不对称Michael反应构筑其分子骨架,并对其合成进行了一系列探索性研究。异佛尔酮(IP)作为重要的精细化工中间体,除了用作溶剂,还在医药、农药、聚氨酯树脂、增塑剂和润滑剂等诸多方面有着广泛的应用。异佛尔酮(IP)经加成、加氢和光气化可制备异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),是聚氨酯涂料的重要单体和火箭推进剂的重要成分。我们研究了丙酮高压液相缩合法合成异佛尔酮,考察了催化剂、反应温度、反应压力和添加剂对缩合反应的影响,以较好的选择性和适中的产率合成了异佛尔酮。此外,我们又以异佛尔酮为原料合成了异佛尔酮二胺(IPDA),总产率达到86%。
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