本论文以杨梅（Morella rubra Sieb.et Zucc.）为材料,围绕其黄酮醇组分及降糖活性展开研究。利用糖尿病KK-A^y小鼠模型,评价富含黄酮醇的白杨梅果实提取物的体内降糖活性;研究黄酮醇在杨梅中的分布,对12个杨梅品种叶片、茎和幼果中的黄酮醇化合物进行鉴定和定量,并测定其提取物的抗氧化活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性,进行体外降糖活性评价;建立快速高效的杨梅黄酮醇分离纯化体系,得到高纯度黄酮醇单体;以α-葡萄糖苷酶为靶标,探究黄酮醇单体的酶抑制活性和构效机制。主要结果如下:1.‘水晶’杨梅果实提取物（SJE）富含杨梅苷、槲皮苷等黄酮醇类化合物,在糖尿病KK-A^y小鼠体内表现出良好的降糖活性。SJE（200 mg/kg BW）显著降低了糖尿病小鼠的空腹血糖水平,提高其葡萄糖耐受性和胰岛素敏感性。此外,SJE还能显著降低糖尿病小鼠血清胰岛素、瘦素、胰高血糖素浓度,以及低密度脂蛋白、总胆固醇、甘油三酯和谷丙转氨酶水平,显著减轻肝脏重量和脂质积累。基因表达和蛋白表达分析表明SJE可能通过依赖于AMPK的途径抑制肝脏糖异生,有效改善肝脏糖脂代谢而发挥显著降糖功效。2.不同杨梅品种各组织部位中,总酚含量和抗氧化活性高低依次为叶片>茎>幼果。利用高效液相色谱（HPLC）和液相色谱-质谱联用（LC-MS）技术,从杨梅各组织部位中共鉴定出10种黄酮醇类化合物,包括6种杨梅素糖苷,即杨梅素-3-O-鼠李糖苷（杨梅苷）,杨梅素己糖苷,杨梅素-O-没食子酰基-己糖苷,杨梅素-O-乙酰基-脱氧己糖苷、2种杨梅素脱氧己糖苷没食子酸酯同分异构体和4种槲皮素糖苷,即槲皮素-3-O-鼠李糖苷（槲皮苷）,槲皮素-3-O-半乳糖苷（金丝桃苷）,槲皮素-3-O-葡萄糖苷（异槲皮苷）和槲皮素-O-没食子酰基-己糖苷。黄酮醇组成和含量在各品种不同组织部位中差异显著,其中叶片和茎中黄酮醇以杨梅苷为主,含量高于幼果。各组织部位提取物的α-葡萄糖苷酶抑制活性也因品种而异,研究发现叶片或茎提取物的酶抑制活性优于幼果,与提取物中黄酮醇含量呈显著正相关。3.利用固相萃取与高速逆流色谱（HSCCC）联用技术,建立了从杨梅叶片中快速有效分离纯化杨梅苷的体系。经C18 Sep-Pak^?固相萃取柱一步纯化后,将杨梅苷的纯度从1.22%提高到了39.79%;再利用两相溶剂体系石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水（2:6:2:5,v/v/v/v）经HSCCC进一步纯化后,得到纯度达98%以上的杨梅苷单体。所得产物通过HPLC和LC-MS比对标准品鉴定确认。4.对24种黄酮醇单体开展α-葡萄糖苷酶抑制活性评价,包括6种黄酮醇苷元和18种黄酮醇糖苷,其中杨梅素（3’,4’,5’-OH）具有最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性,IC₅₀值为33.20±0.43μmol/L,其次是槲皮素（3’,4’-OH）(IC₅₀=46.51±0.54μmol/L)和山奈酚（4’-OH）(IC₅₀=65.36±0.27μmol/L),其α-葡萄糖苷酶抑制活性均优于阳性对照阿卡波糖(IC₅₀=383.45±6.18μmol/L)。三者的活性差异表明黄酮醇分子α-葡萄糖苷酶抑制活性随着其B环羟基化的增加而增强。其次,槲皮素-3-α-L-阿拉伯呋喃糖苷(IC₅₀=419.60±2.41μmol/L)在受试黄酮醇糖苷中表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性,但未发现活性优于阿卡波糖的糖苷衍生物。5.以杨梅素、槲皮素和山奈酚为代表性黄酮醇,通过酶促动力学分析、荧光光谱分析和分子对接等技术手段揭示黄酮醇与α-葡萄糖苷酶的相互作用机制。结果表明,黄酮醇分子能以静态猝灭的方式猝灭α-葡萄糖苷酶的内源性荧光,与酶结合后占据其活性中心的入口,且B环插入至酶活性口袋的深处,与关键氨基酸残基ASP352和GLU277等发生相互作用产生疏水作用力和氢键,诱导酶的构象发生改变,从而影响酶对底物的识别及二者的结合,进而起到酶活抑制作用。6.基于24种黄酮醇单体的α-葡萄糖苷酶抑制活性数据,利用Co MFA和Co MSIA两种方法分别建立黄酮醇抑制α-葡萄糖苷酶的3D-QSAR模型。所得模型的相关参数均优于标准值,且数据集中各化合物的p IC₅₀预测值与实验值都十分接近,偏差均小于1,表明所建模型可靠,且对黄酮醇类α-葡萄糖苷酶抑制剂的抑制活性具有良好的预测能力。进一步分析等势图,揭示黄酮醇分子周围立体场、静电场、疏水场、氢键受体场和氢键供体场对其α-葡萄糖苷酶抑制活性的影响,阐明黄酮醇抑制α-葡萄糖苷酶的构效关系。同时利用所建3D-QSAR模型对379种天然黄酮醇分子的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行预测,筛选到一批IC₅₀预测值低于阳性对照阿卡波糖的黄酮醇苷类衍生物。该结果为挖掘活性更强、生物利用度更高且毒副作用更低的天然黄酮醇类α-葡萄糖苷酶抑制剂指明了方向,并提供了一批极具开发潜力的候选化合物。本实验结果表明杨梅黄酮醇具有显著的体内外抗糖尿病活性,杨梅素在实测或预测的上百种黄酮醇化合物中表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性,表明杨梅素及富含杨梅素的杨梅叶片和茎等在开发降糖相关的功能性食品或药品方面具有良好的应用前景。