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近年来,有机发光材料在生物成像、有机发光器件、化学传感器和荧光传感等领域显示出潜在的应用价值,已成为研究者们关注的热点。自上世纪80年代,吡咯并吡咯二酮(DPP)颜料被发现,因DPP及其衍生物在光、热、气候、有机化学试剂等方面具有良好的稳定性和优异的光学性质,例如:在可见光区域具有强的吸收和发射,在溶液态和聚集态具有高的荧光量子效率,以其为骨架的材料具有大的双光子吸收截面等,目前,DPP及其衍生物已成为非常重要的一类有机发光材料。本文设计合成了一系列以DPP为中心的有机发光材料,并研究了化合物溶液态和聚集态的光物理性质,主要内容如下:1.我们通过对颜料红254进行简单的烷基化取代得到DPP衍生物(ADPP),研究发现其具有独特的压致荧光变色和热致荧光变色性质。通过旋转蒸发仪旋蒸得到的固态粉末发出红色荧光(R-态,645 nm),经机械力碾磨或旋涂得到的样品为黄绿态(Y-态,533 nm)固体,Y-态经过溶剂熏蒸或在50?60 oC热处理又可变回R-态。此过程是可逆的且能够循环往复。Y-态在高于70 oC的温度热处理却能够得到一种新的发射绿光的晶态(G-态,523 nm),G-态通过机械力碾磨可变回Y-态,通过溶剂熏蒸可变为R-态。这类优异的刺激响应型材料在发光器件和传感器等领域具有很高的应用价值。2.我们设计合成了两种新颖的具有不同共轭桥结构的9-蒽为端基的DPP类发光材料ABDPP和ATDPP。研究发现以噻吩环为共轭桥的化合物ATDPP是一种聚集诱导荧光增强(AEE)活性染料,在溶液态荧光很弱,随着不良溶剂水的加入荧光逐渐增强,固态的荧光量子效率达到溶液态的8倍;同时,ATDPP是一种优异的红光材料,长烷基链使之溶解性较好,更加有利于做溶液加工型红光器件和双光子吸收材料。而以苯环为共轭的化合物ABDPP属于non-AEE活性的有机发光材料,其溶液态和固态均具有强烈的荧光和高的荧光量子效率,同时,化合物还表现出明显的压致荧光变色行为,压致变色光色从黄到红位移达43 nm,通过XRD和DSC分析得知化合物ABDPP压致荧光变色的机理可归因于晶态和无定形态间的相互转化。3.我们设计合成了以咔唑和吩噻嗪为端基的DPP衍生物DPPCZ和DPPPTH。研究发现以咔唑封端的DPPCZ属于non-AEE活性分子,但其表现出明显的压致荧光变色行为,光色从黄到红,压变位移达30 nm,压致荧光变色的机制可以归因于晶态和无定形态之间的相互转化。以吩噻嗪封端的化合物DPPPTH属于AEE活性染料,在溶液态荧光很弱,随着不良溶剂水的加入荧光增强,且发生红移。同时化合物DPPPTH也是一种红光材料,可能在掺杂或非掺杂红光器件和生物成像方面具有很好地应用前景。