由各种不同的金属如Rh、Au、Cu、Pd等催化重氮化合物生成的金属卡宾是一种十分重要的反应中间体,可以实现多种选择性可控的反应,被应用于合成许多重要的化合物,在有机合成和药物合成方面具有广泛的应用。卡宾的分子内1,n-迁移(或称1,n-插入)是卡宾化学中常见的反应模式。氢原子、烷基和杂原子的1,2-迁移可以制备各种取代的烯烃;1,4-,1,5-和1,6-H迁移分别是制备四元环、五元环和六元环的高效方法。但通过1,3-迁移制备环丙烷的反应却非常少见。由于环丙烷的独特结构,其广泛存在于各种生物活性分子中。因此,环丙烷的合成一直是有机合成化学家研究的热点课题。在本研究中,N-磺酰基-1,2,3-三氮唑在铑催化剂作用下生成的α-亚胺铑卡宾经过分子内1,3-酯基迁移反应,成功实现了环丙烷的合成。该反应的最佳反应条件为:在氮气保护下,三氮唑在Rh2(piv)4(3mol%)的催化下以DCE作为溶剂于60℃的油浴中反应15min,能以最高能达到99%的产率生成环丙烷产物。该反应的底物适应性良好,化学选择性高,能兼容各类不同取代基,特别是对卡宾敏感的基团。反应产物环丙烷化合物可以进行开环、还原等衍生化反应,体现了该方法的应用潜力。通过控制实验,对反应的机理进行了初步研究。