自担任雅虎CEO以来，杨致远并没有帮助这家状况不佳的公司走出困境，而是陷入更深的泥潭。面对谷歌咄咄逼人的气势，杨致远虽然采取了措施应对，但最终为时过晚。更为重要的是，在微软提出收购之后，杨致远不顾股东反对，断然拒绝。这种不给微软“面子”的做法引发了代理权大战，最终让他身陷重围。这位网络时代的开拓者最终黯然“下课”。
　　
　　忽视对手 自食其果
　　
　　2008年11月5日，美国科技产业“Web 2.0峰会”在旧金山举行。就在杨致远出席会议的前几小时，雅虎的一项重要战略遭受重创。但杨致远还是勇敢地在峰会上露面，并用他绅士而优雅的方式解释什么地方出了差错。他轻描淡写地说“这是令人惊异的一年”。
　　杨致远不愿承认2007年6月出任雅虎CEO是一个错误。但这个错误已经眼睁睁地摆在面前，这是杨致远和雅虎股东必须面对和承认的事实。雅虎是世界上规模最大的网络公司之一，由杨致远与好友大卫·费罗（David Filo）于1994年共同创建，他们拥有一个共同的、半开玩笑的头衔——“雅虎酋长”。
　　当时的杨致远一度认为，凭借自己的创造力和满腔激情，他有能力让雅虎这家境况不佳的公司走出困境，并最终踏上复兴之路。在网络经济萎靡不振之际，他向好莱坞巨头特里·塞梅尔（Terry Semel）伸出橄榄枝，请他掌舵雅虎并使其成为一家媒体公司。然而，无论是赛梅尔还是杨致远，都忽视了一位新对手——谷歌的重要性。可能都是斯坦福大学校友的缘故，赛梅尔和杨致远曾帮助谷歌的两位创始人“上路”，虽然还只是几年前的事情，但现在这对“新人”和“旧人”的关系却发生了翻天覆地的变化。
　　雅虎将自己定位为一家发布媒体内容的“门户网站”，相比之下，谷歌则把为网上冲浪者打造一个简单的搜索框作为自己的起点；雅虎仍旧认为，广告是网页上闪烁的霓虹灯，谷歌则在搜索结果之间插入简短的文字介绍，并准确锁定搜索的关键词，只有用户点击时才会向广告客户收费。雅虎及时发现谷歌的做法才是真正的未来发展方向，并开始奋力追赶——最初曾雇用谷歌提供搜索，而后炒谷歌鱿鱼，并通过收购方式壮大自己的品牌实力——但此时“下手”已经为时过晚。
　　
　　拒绝合作 一意孤行
　　
　　杨致远骨子里是一个不愿与人发生冲突的人，对于赛梅尔的一系列措施，他都予以最大支持直至最后一刻。2007年5月，杨致远在接受英国《经济学人》杂志采访时表示，他和其他董事会成员一直与公司领导者“步伐一致”。但仅仅过了一个月，赛梅尔便辞职走人。令一些人感到意外的是，杨致远接替了这位好莱坞巨头的职位。但他的上台却让雅虎的境遇变得越来越糟。高官们纷纷离去，工程师意志消沉、士气受挫，一些革新项目也被迫搁浅。
　　2008年2月，微软提议以每股33美元的价格收购雅虎。这项交易可以让杨致远走出困境。微软拥有一家与雅虎类似的门户网站，但搜索实力却弱于谷歌，他们希望与雅虎“团结”起来，共同与谷歌对抗。但杨致远最终选择了拒绝。虽然几个大股东站起来反抗，但杨致远以收购价太低为由，拒绝就范。微软只好无奈地放弃收购计划。杨致远在“Web 2.0峰会”上说：“很多人回想起这件事情，只有我是个例外。”雅虎当前的股价已跌至12美元，他迫不及待地想证明谈判的诚意，“如果价格合理，我们便卖掉公司，但他们却选择了放弃。我并不是因为自负而使雅虎保持独立，在这件事情上，双方都有错。”
　　但杨致远从没对微软的建议提出明确的替代方案。他去找谷歌的朋友，后者答应进行广告合作，这可能会让雅虎拥有额外的现金流，避免重组。然而这项合作面临的最大障碍是：如果这样合作，雅虎在美国的搜索结果旁边将出现谷歌提供的广告，而谷歌已经在搜索广告领域占据了主导地位。
　　尽管谷歌愿意做出让步，但负责打击企业垄断的官员仍对两家的合作持怀疑态度。这也是谷歌在2008年11月5日放弃这项合作的原因。杨致远承认，合作失败令他“非常失望”。
　　雅虎现在的境况究竟如何？有人认为，雅虎应该与AOL合并，AOL是媒体巨头时代华纳旗下门户网站，雅虎和AOL的业务大同小异，但很难想象两个老迈的门户合并后会成为一个具有创新精神的“谷歌杀手”。雅虎和AOL都严重依赖其品牌的显示广告。与谷歌的支柱，也就是更加精确的搜索广告相比，显示广告目前遭受的冲击更加沉重。
　　
　　多灾多难的一年
　　
　　当然，雅虎在2008年遭遇的所有不幸不应全都归咎于杨致远，毕竟再聪明的人也会犯过错。但对于雅虎在一个理想世界里应该采取什么策略的问题，他从没给出令人信服的答案。杨致远喜欢说，对500万网民来说，这是一个“新起点”。但是这个新事物与早已失效的老门户思维有什么不同，或者与谷歌有效控制的搜索业务有什么区别？
　　杨致远对“Web 2.0峰会”的听众说，他希望雅虎成为一个“平台公司”。他指出，海外开发者应该开发出可使雅虎的服务更加有效的应用软件。但是微软、谷歌、Facebook、亚马逊、Salesforce.com和其他所有高科技公司现在都想成为平台公司，而成功者凭什么就一定是雅虎这样一个失去了创新精神的公司呢？
　　这样的辩论最让杨致远痛苦。他承认，有一种感觉是“我们落后了”。但是“我们坚信我们正在创新”。参加“Web 2.0峰会”的网络企业家有很多人都曾经从杨致远身上受到启发，但在这次会议上他们很少谈到雅虎面临的问题，因为谈论这位老一代网络英雄的没落是件令人伤心的事。他最终选择了黯然离去。