温伯格自1981年起担任里根政府的国防部长，1987年因“伊朗门”事件曝光辞职，从此淡出聚光灯下。他的政治生涯充满了戏剧性的对比：他曾因早年出任管理与预算署署长之时大幅削减政府预算而获有“剃刀”之称，亦因主持美国和平时期最大的军费扩张而被称为“长杓”——意指不分青红皂白四处散财；他主张美国军队应当不断扩充军力，却同样坚决地反对动用武力；他反对向伊朗出售武器，却终因里根政府“伊朗门”丑闻而蒙羞。
　　“对温伯格来说，美国军队应当持续地加强，但不要使用。”乔治舒尔茨，里根政府的国务卿、温伯格长期的批评者，在他的回忆录中说道。
　　温伯格于1918年出生于旧金山，在哈佛大学完成本科和法学院教育，1941年珍珠港事件后从军参加太平洋战争；在以上尉军衔退伍之前，他供职于太平洋战区盟军总司令麦克阿瑟的参谋部。在这段战争经历结束30多年后，执掌美国国防部之时，温伯格发布了著名的“温伯格训令”（Weinberger Doctrine），界定美国军队使用武力的六大条件，其中最核心的一条是：武力只能作为最后使用的手段（last resort）——自古兵者为凶器，圣人不得已而用之。
　　舒尔茨对此嗤之以鼻：如果你把武力当做最后才能使用的手段，他说，那么当不得不使用武力的时候，“你会发现只有武力可以选择（only resort），由此引发的后果更加昂贵。”
　　十余年后，在自认里根政治遗产继承人的小布什政府中，贯穿首个任期的鲍威尔与拉姆斯菲尔德之争，宛如温伯格与舒尔茨政见之争的镜像。惟一不同的是双方角色互换。温伯格军事顾问出身、曾任美军参谋长联席会议主席的鲍威尔此番担任国务卿，力主不可轻言战事；国防部长拉姆斯菲尔德出身于企业CEO，却是先发制人战略的始作佣者。
　　不轻启战端，并不意味着温伯格是鸽派；事实上，他是里根政府中不折不扣的鹰派人物。对于里根政府时期的多个军事行动，如1983年美国对加勒比海岛国格林纳达外科手术般的入侵行动，以及1986年美国空军远程轰炸利比亚首都的黎波里以报复利比亚策划的恐怖行动，温伯格都力主其事。这类行动共有的特点是：战略目的明确，范围清楚，战则必胜。
　　温伯格最为人所熟知的，是他担纲20世纪80年代超级大国军备竞赛美国方面的主持者。他在任期间，美国军事预算增长到每年3000亿美元之巨。这一时期的军费开支，超过越南战争阶段。以和平时期从事如此大规模的军备扩张，在美国历史上前所未见。一直到2001年“911事件”之后，这一纪录才被打破。
　　在温伯格任上，里根政府启动了著名的“星球大战”计划。这一计划的正式名称为太空反弹道导弹系统——小布什政府本世纪重启的国家导弹防御系统（NMD），算得上“星球大战”计划的一个具体而微的新版本。
　　20世纪90年代被民主党克林顿政府放弃之时，“星球大战”计划耗费了数以百亿美元计的军费开支，却没有创造出任何具可用性的武器系统。但以“星球大战”为代表的军备竞赛策略，却成功地拖垮了冷战大敌苏联。一般认为，资源无法支持巨额的军事开支，是苏联不得不改弦更张、但经济仍不免于崩溃的主要原因之一。
　　自始至终，温伯格是美方军备扩张政策的象征。他对苏联威胁的警惕，使他成为1987年里根与戈尔巴乔夫达成的美苏裁军协议的最大反对派。在接受《纽约时报》采访时，他抱怨道：“戈尔巴乔夫是不像赫鲁晓夫那样脱鞋敲桌子，可他也有爪子！”
　　几个月之后，围绕“伊朗门”事件的调查笼罩了整个里根政府，温伯格被迫辞去国防部长一职。里根政府被发现于80年代向伊朗秘密出售武器，以此换取伊朗手中的美国人质；同时，武器出售所得资金被用于资助中美洲国家尼加拉瓜反共游击队。这在两个意义上是非法之举——第一，不得与恐怖分子谈判；第二，不得绕过国会资助中美洲反政府武装。温伯格最初反对向伊朗出售武器，但对于里根政府的忠诚使他默认了这套秘密安排。
　　温伯格辞职并未了却“伊朗门”阴影。1992年，联邦检察官指控他在“伊朗门”案调查中作伪证，并妨碍司法调查。只是因老布什总统于1993年初下台离开白宫前签署了总统特别赦免令，温伯格才免于面对法庭之辱。
　　在退出政坛之后，温伯格加入《福布斯》杂志，历任发行人、主席。
　　温伯格的妻子简仍然健在。他们的婚姻持续了64年。他们相识于1942年，在一艘横渡太平洋的军舰上。“我爱下象棋，而简是当时惟一会下象棋的护士。”温伯格常对人说。